diethyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate | 128893-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-(diethoxyphosphinoyl)methylene-2,5-cyclohexadienone；Diethyl 3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidenemethylphosphonate；2,6-Di-t-butyl-4-(diethoxyphosphinoylmethylene)-2,5-cyclohexadi-enone；2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 128893-72-1
• 化学式: C₁₉H₃₁O₄P
• 分子量: 354.426
• InChiKey: XNCDRSDRMCCONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tetraethyl (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross, Hans; Keitel, Iris; Costisella, Burkhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  抗氧剂 1222 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氢氧化钾 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到diethyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ismagilov, R. K.; Moskva, V. V.; Arkhipov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 2.1, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted acid catalyzed radical addition to quinone methides
  作者：Shiv Shankar Patel、Dileep Kumar、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1039/d1cc01335a

  日期：——

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• Design, synthesis, and biological activity of novel ammonium salts containing sterically hindered phenolic fragment and phosphoryl group
  作者：Ramilya R. Starodubtseva、Elmira M. Gibadullina、Nurbala B. Pazilova、Anastasiia S. Sapunova、Alexandra D. Voloshina、Igor A. Sudakov、Alexandra B. Vyshtakalyuk、Michael A. Pudovik、Alexander R. Burilov、Sergey V. Bukharov

  DOI：10.1039/c8md00481a

  日期：——

  Here, we present an approach to novel “hybrid” biologically active compounds based on a combination of sterically hindered phenol and ammonium pharmacophores in a single molecule. The novel target ammonium salts were obtained by the reaction of 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-(dimethylamino)alkyl)propanamide with aliphatic bromides or by the reaction of phosphorylated methylenequinones with

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• Reactions of dialkyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohex-2,5-dienylidenemethyl)phosphonates with alcohols and some transformations of the adducts
  作者：R. R. Starodubtseva、E. M. Gibadullina、N. B. Pazilova、V. V. Syakaev、M. A. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070363217090031

  日期：2017.9

  Reactions of dialkyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonates with butyl, benzyl and propargyl alcohols in the presence of catalytic amounts of trifluoromethanesulfonic acid resulted in the formation of nucleophilic 1,6-addition products. Azide-alkyne cycloaddition reaction of dimethyl (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(prop-2-ynyloxy)methylphosphonate with benzyl

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• Synthesis and Properties of Some Sulfur-Containing Derivatives of Phosphorylated Sterically Hindered Phenols
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、A. L. Pistsova、N. S. Tikhonova、L. P. Shamsutdinova、R. N. Burangulova、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363217120246

  日期：2017.12

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• Reactions of [(3,5-Di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien- 1-ylidene)methyl]phosphonates with Phenols
  作者：E. M. Gibadullina、T. R. Shaekhov、Yu. K. Voronina、M. A. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070428018040036

  日期：2018.4

  of electrophilic substitution in the benzene ring, the corresponding diarylmethylphosphonates or [phenylenebis(arylmethylene)]- diphosphonates. The reaction of diphenyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate with 2-methylbenzene-1,3-diol at a ratio of 1: 1 afforded 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-7-methyl-2-phenoxy-2,3-dihydro-1,2λ5-benzoxaphosphol-6-one

  在三氟甲磺酸的存在下，[（3,5-二叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯基-1，亚烷基）甲基]二烷基酯与苯酚和苯二醇反应，得到苯中的亲电取代产物环上，相应的二芳基甲基膦酸酯或[亚苯基双（芳基亚甲基）]-二膦酸酯。二苯基[（（3,5-二叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯基-1，亚烷基）甲基]膦酸酯]与2-甲基苯-1,3-二醇的比例为1：1得到3-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）-6-羟基-7-甲基-2-苯氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5 -benzoxaphosphol -6-酮。