Boc-D-Homoallylglycine | 219819-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Homoallylglycine
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoic acid
• CAS: 219819-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LQIMZUPFMSNHTM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Homoallylglycine 在 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 S-((7R)-1-((3R,9R,14aS)-9-benzyl-6,6-dimethyl-1,4,7,10-tetraoxotetradecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-3-yl)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxooctan-3-yl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis and Evaluation of Diverse Anti-Apicomplexa Cyclic Peptides

  摘要：

  A modular approach to synthesize anti-Apicomplexa parasite inhibitors was developed that takes advantage of a pluripotent cyclic tetrapeptide scaffold capable of adjusting appendage and skeletal diversities in only a few steps (one to three steps). The diversification processes make use of selective radical coupling reactions and involve a new example of a reductive carbon nitrogen cleavage reaction with SmI2. The resulting bioactive cyclic peptides have revealed new insights into structural factors that govern selectivity between Apicomplexa parasites such as Toxoplasma and Plasmodium and human cells.

  DOI：

  10.1021/jo4001492
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 Boc-D-Homoallylglycine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of d-amino acids from an l-serine-derived aziridine

  摘要：

  Using the concept that L-serine can be converted into a desymmetrized gamma-diol derivative, five D-amino acids were synthesized from a common aziridine intermediate by a general, high-yielding three-step process. The key 2-t-butyldimethylsiloxymethyl N-t-butoxycarbonyl aziridine intermediate was synthesized in four steps and 65% Overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02198-4

文献信息

• Ring-rearrangement metathesis of bicyclic amino acid derivatives
  作者：Simon Maechling、Sarah E. Norman、John E. McKendrick、Sandeep Basra、Kerstin Köppner、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.155

  日期：2006.1

  In this letter, we describe the ring-rearrangement metathesis (RRM) of bicyclic amino acid derivatives. The procedure is of use for the synthesis of constrained amino acid and peptide derivatives with potential as reverse-turn inducers.

  在这封信中，我们描述了双环氨基酸衍生物的环重整复分解（RRM）。该方法可用于合成具有潜在逆转诱导剂作用的受约束氨基酸和肽衍生物。
• Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja00137a034

  日期：1995.8
• Depeptidized Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20070258947A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention discloses novel depeptidized compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• US7253160B2
  申请人：——

  公开号：US7253160B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• US7442695B2
  申请人：——

  公开号：US7442695B2

  公开（公告）日：2008-10-28