S-2,3-Dimethyl-1,3-butanediol 1-tosylate | 93748-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,3-Dimethyl-1,3-butanediol 1-tosylate
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl 4-toluenesulfonate；(S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl p-toluenesulfonate；(S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate；(3S)-2,3-Dimethyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]butan-2-OL；[(2S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93748-48-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: PYQROWINYGUXKF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2,3-Dimethyl-1,3-butanediol 1-tosylate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.22h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-2,3-Dimethyl-1,3-butanediol 1-tosylate
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 1,6-Dienes Containing an Allylsilane Moiety− Enantioselective Synthesis ofcis- andtrans-γ-Irone
  作者：Stephen Beszant、Elios Giannini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200300276

  日期：2003.10

  the reagent of choice leading to methylenecyclohexane derivatives in good yields and with complete regioselectivity albeit with poor diastereoselectivity. Using this methodology a stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-(2S,6R)-cis-γ-irone and (−)-(2S,6S)-trans-γ-irone, two precious aroma constituents, has been accomplished. This represents an innovative approach with respect to previous

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Facile and stereoselective synthesis of 25-hydroxyvitamin d2
  作者：Sachiko Yamada、Masami Shiraishi、Masayuki Ohmori、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81381-2

  日期：1984.1

  25-Hydroxyvitamin D2 as synthesized conveniently and stereoselectively for the first time by utilizing Sharpless' chiral epoxidation and the subsequent regio- and stereoselective methylation with lithium dimethylcuprate to introduce the desired chirality at C(24) and the reductive elimination of the vicinal hydroxy sulfone to introduce stereoselectively the E double bond at C(22) of the target molecule

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。
• A Volatile Lactone of<i>Hymenoscyphus pseudoalbidus</i>, Pathogen of European Ash Dieback, Inhibits Host Germination
  作者：Christian A. Citron、Corina Junker、Barbara Schulz、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201402290

  日期：2014.4.22

  largely unknown secondary metabolism of the plant pathogenic fungus Hymenoscyphus pseudoalbidus was investigated by use of the CLSA method. A set of volatile lactones was identified by GC/MS. The lactones were synthesized and used in bioassays in which one of the compounds was found to be a strong germination inhibitor for ash seeds, causing necroses in the plant tissue.

  通过使用CLSA方法研究了植物病原真菌假单胞菌假拟南芥的次要代谢。通过GC / MS鉴定出一组挥发性内酯。内酯被合成并用于生物测定，其中一种化合物被发现是灰烬种子的强发芽抑制剂，在植物组织中引起坏死。
• 一种帕立骨化醇中间体的制备方法
  申请人：江苏盛迪医药有限公司

  公开号：CN107098868B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明涉及一种帕立骨化醇中间体的制备方法，特别是一种用于合成帕立骨化醇(II)的中间体(式(I)所示)的制备方法，所述方法通过式(IV)所示的手性化合物与丙酮的不对称羟醛缩合反应得到式(V)所示的手性中间体，然后通过还原、卤代和与三苯基磷反应得式(I)所示的用于合成帕立骨化醇的中间体。该方法具有反应条件温和，操作简便,光学纯度高和合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• 一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN107698580A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式1所示的苯并噻唑砜类化合物或其盐，其中，R1为R1‑1取代的C1‑C6烷基、或者、R1‑2取代的C2‑C8烯基；所有的R1‑1和R1‑2独立地为：羟基、氨基、卤素、氰基、‑O‑PG1、或、‑NH‑PG2；所有的PG1独立地为羟基保护基，所有的PG2独立地为氨基保护基。该化合物与母核醛所进行的Julia反应的收率高，产物纯度高且反式为主。