N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 319-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-trifluoroacetyltryptamine；Nb-trifluoroacetyltryptamine；2,2,2-Trifluoro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 319-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 256.227
• InChiKey: KDFCROJYVJQVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tert-butyl-3-(2-(3-acetyl-4-hydroxy-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR NMDA ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI

  摘要：

  这份披露涉及NMDA调节剂及其相关用途，如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施方式中，本文披露的化合物是NR2C亚基选择性NMDA增效剂。在某些实施方式中，该披露考虑了化合物和药物组成。在某些实施方式中，该披露考虑了本文披露的化合物作为前药，可选择性地取代一个或多个取代基，衍生物或其盐。在某些实施方式中，该披露涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要的受试者施用包含本文披露的化合物的有效量的组合物。

  公开号：

  WO2014025942A1
• 作为产物：
  描述：

  1-N,ω-N-Bis-trifluoracetyltryptamin 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / 三氟乙酰化甲基化-衍生物和色氨酸-色氨酸分离剂的不同特征：Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels色谱法

  摘要：

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0319

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Tandem Pictet–Spengler Reaction
  作者：Anju Nalikezhathu、Valeriy Cherepakhin、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01485

  日期：2020.7.2

  catalyzed tandem alcohol amination/Pictet–Spengler reaction sequence to synthesize tetrahydro-β-carbolines from an alcohol and tryptamine. Our conditions use a Lewis acid cocatalyst, In(OTf)3, that is compatible with typically base catalyzed amination and an acid catalyzed Pictet–Spengler cyclization. This method proceeds well with benzylic alcohols, heterocyclic carbinols, and aliphatic alcohols. We also

  我们报道了吡啶基膦钌（II）催化的串联醇胺化/ Pictet-Spengler反应序列，可从醇和色胺中合成四氢-β-咔啉。我们的条件使用路易斯酸助催化剂In（OTf）3，它通常与碱催化的胺化反应和酸催化的Pictet-Spengler环化反应兼容。该方法与苯甲醇，杂环甲醇和脂族醇配合得很好。我们还显示了如何将此反应与随后的环胺化反应结合起来，使四环生物碱（如甜菜碱）直接合成。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Visible-Light Organophotoredox-Catalyzed Synthesis of Precursors for Horner-Type Olefinations
  作者：Marco M. Nebe、Daniel Loeper、Fabian Fürmeyer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201800213

  日期：2018.6.7

  synthesis of precursors for Horner‐olefinations from indoles in a single step. Numerous functional groups are tolerated in this photoinduced radical coupling under mild conditions and the subsequent reaction with aldehydes generates 2‐(indol‐2‐yl)acrylates in high yield.

  2-溴膦酰基乙酸酯的无金属光氧化还原催化α-杂芳基化反应可以一步一步地从吲哚合成用于霍纳烯化反应的前体。在温和的条件下，这种光诱导的自由基偶联中可以容忍许多官能团，随后与醛的反应可以高产率生成2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯。