2-氨基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 | 33284-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-aminobenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 33284-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• mdl: MFCD00205992
• 分子量: 279.341
• InChiKey: IFFOIJKCNRPPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  585.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Ishimasa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, p. 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Facile One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4-dione Derivatives and Application to Naturally Occurring Alkaloids from Zanthoxylum Arborescens
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

  method that canefficiently provide quinazoline-2,4-dione derivatives. Wereport herein a convenient one-pot synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives. We also report on the synthesis of thenaturally occurring alkaloids 2 and 3. Results and DiscussionA two-step reaction for the synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives starting from isatoic anhydride and amineshas already been described.

  仍然需要一种更方便、更高效的合成方法，可以有效地提供喹唑啉-2,4-二酮衍生物。本文报道了一种方便的一锅法合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物。我们还报告了天然存在的生物碱 2 和 3 的合成。结果和讨论已经描述了从靛红酸酐和胺开始合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物的两步反应。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。
• Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.
  作者：Ji-Wang CHERN、Hui-Ting CHEN、Nan-Yi LAI、Kuo-Rong WU、Yu-Chin CHERN

  DOI：10.1248/cpb.46.928

  日期：——

  Condensation of anthranilamide and its derivatives with various 1, 3-cyclohexanediones 5a, b or 2, 4-pentanediones under acidic conditions produced a variety of heterocycles, leading to the synthesis of tetrahydropyrido[2, 1-b]-quinazolin-11-one derivatives. Condensation of anthranilamide with 5a or 5b in the presence of p-toluenesulfonic acid at the reflux temperature of tetrahydrofuran (THF) afforded compound 6a (40%) and compound 7a (22%) or compound 6b (47%) and compound 7b (39%), respectively. However, reflux of anthranilamide with 5a or 5b in 6% ethanolic hydrogen chloride provided compounds 6a and 6b in 77% and 73% yields, respectively. Heating 7a with 5a in 6% ethanolic hydrogen chloride furnished 6a in 82.4% yield. Reaction of anthranilamide with 5c under the same conditions resulted in the formation of 11 (57%). Treatment of compounds 6a and 6b with NaBH4 furnished 8a, b (89, 87% yields), which were subsequently subjected to the Mitsunobu reaction to produce 6, 7, 8, 9-tetrahydro-9-methyl-11H-pyrido[2, 1-b]quinazolin-11-one (9a) and 6, 7, 8, 9-tetrahydro-7, 7, 9-trimethyl-11H-pyrido[2, 1-b]quinazolin-11-one (9b) in 56 and 72% yields, respectively. However, heating 14 with 15a in CH3CN in the presence of p-toluenesulfonic acid furnished 19 in 31% yield. Under similar conditions, treatment of 21 with 15a provided 23a (42.4% yield), a key intermediate for the synthesis of rutaecarpine. Analogous reaction of 21 with 15b, 15c and 5a provided 22b-d in 63-99.3% yield, respectively.

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。