3,3,5,5-tetramethyl-1-phenylpiperazin-2-one | 71620-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-1-phenylpiperazin-2-one
• 英文别名: 3,3,5,5-Tetramethyl-1-phenyl-2-piperazinone
• CAS: 71620-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: CUKCTJPFEGOMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  384.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethyl-1-phenylpiperazin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hindered Amines; III¹. Highly Regioselective Syntheses of 1,3,3,5,5-Pentasubstituted 2-Piperazinones and their Nitroxyl Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29325
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-2-硝基丙基)苯胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,3,5,5-tetramethyl-1-phenylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的Pd催化CH叠氮化†

  摘要：

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，

  DOI：

  10.1039/c7ob02486j

文献信息

• Synthesis of Electron-Deficient N1-(Hetero)aryl 3,3,5,5-Tetramethyl Piperazinones
  作者：Stephen Stokes、Thomas Alanine、James Scott

  DOI：10.1055/s-0036-1588903

  日期：——

  An alternative synthesis of N 1-(hetero)aryl 3,3,5,5-tetrasubstituted piperazin-2-ones is demonstrated using a copper-mediated Goldberg arylation of a common intermediate in good to fair yields. An improved synthesis of 3,3,5,5-tetramethyl piperazin-2-one is also described. This method allows for the synthesis of substituted piperazin-2-ones which are challenging or inaccessible using traditional Bargellini

  N 1-(杂)芳基3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的替代合成使用铜介导的普通中间体的Goldberg芳基化以良好到公平的产率进行证明。还描述了 3,3,5,5-四甲基哌嗪-2-one 的改进合成。这种方法允许使用传统的 Bargellini 化学合成具有挑战性或无法获得的取代哌嗪-2-酮。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Aliphatic Amines Using Chiral Anionic BINOL-Phosphoric Acid Ligands
  作者：Adam P. Smalley、James D. Cuthbertson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.6b12234

  日期：2017.2.1

  design of an enantioselective Pd(II)-catalyzed C-H amination reaction is described. The use of a chiral BINOL phosphoric acid ligand enables the conversion of readily available amines into synthetically valuable aziridines in high enantiomeric ratios. The aziridines can be derivatized to afford a range of chiral amine building blocks incorporating motifs readily encountered in pharmaceutically relevant

  描述了对映选择性 Pd(II) 催化的 CH 胺化反应的设计。手性 BINOL 磷酸配体的使用能够以高对映体比率将容易获得的胺转化为具有合成价值的氮丙啶。氮丙啶可以被衍生化以提供一系列手性胺结构单元，这些结构单元结合了在药学相关分子中容易遇到的基序。
• Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0001559A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Several novel syntheses have been discovered for preparation of 2-keto-1,4- diazacycloalkanes and their derivatives. Trans isomers of polysubstituted quinoxalin-2- ones may now be prepared.

  我们发现了几种制备 2-酮基-1,4-重氮环烷及其衍生物的新合成方法。 现在可以制备多取代喹喔啉-2-的反式异构体。
• Polyurethane composition
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0523709A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  This invention pertains to the polyurethane composition with hydrophilicity and hydrolysis resistance. The purpose of this invention is achieved by: 1) A polyurethane molecule containing at least one acidic hydrophilic group in the molecule is neutralized with piperidine derivatives or piperazinone derivatives, or 2) A mixture containing polyurethane and compound(s) having at least one acidic hydrophilic group is neutralized with piperidine derivatives or piperazinone derivatives. The invention polyurethane compositions which have excellent hydrolysis resistance and rupture strength are useful for adhesives, paints, and binding agents for magnetic recording media.

  本发明涉及具有亲水性和耐水解性的聚氨酯组合物。 本发明的目的是通过以下方法实现的：1）用哌啶衍生物或哌嗪酮衍生物中和分子中至少含有一个酸性亲水基团的聚氨酯分子，或 2）用哌啶衍生物或哌嗪酮衍生物中和含有聚氨酯和至少含有一个酸性亲水基团的化合物的混合物。 本发明的聚氨酯组合物具有优异的耐水解性和断裂强度，可用于粘合剂、涂料和磁性记录介质的粘合剂。
• Hindered amines. Novel synthesis of 1,3,3,5,5-pentasubstitued 2-piperazinones
  作者：John T. Lai

  DOI：10.1021/jo01292a054

  日期：1980.2