6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-indole | 319493-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-indole
• 英文别名: 3-(2-nitrovinyl)-6-bromo-1H-indole；6-bromo-3-(2-nitrovinyl)indole；6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 319493-07-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: UVNXVMQPLCESSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 eudistomidin G
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴色胺的制备

  摘要：

  海洋天然产物6-溴色胺的大多数先前合成几乎可以肯定地导致部分脱溴，从而导致不纯的产物含有色胺。我们表明，当在最终反应步骤中使用氢化铝锂作为还原剂时，会发生溴的损失，从而导致6-溴色胺。在6-溴吲哚（6-溴色胺的典型前体）的某些合成过程中，还原脱溴作用也很可能进入。所描述的涉及6-溴吲哚还原序列的6-溴色胺的七种合成方法均未报道将元素分析作为纯度的量度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132055

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Chiral Anion Phase Transfer of Aryldiazonium Cations: An Enantioselective Synthesis of C3-Diazenated Pyrroloindolines
  作者：Hosea M. Nelson、Solomon H. Reisberg、Hunter P. Shunatona、Jigar S. Patel、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201310905

  日期：2014.5.26

  Herein is reported the first asymmetric utilization of aryldiazonium cations as a source of electrophilic nitrogen. This is achieved through a chiral anion phase‐transfer pyrroloindolinization reaction that forms C3‐diazenated pyrroloindolines from simple tryptamines and aryldiazonium tetrafluoroborates. The title compounds are obtained in up to 99 % yield and 96 % ee. The air‐ and water‐tolerant reaction

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Marine AChE inhibitors isolated from Geodia barretti: natural compounds and their synthetic analogs
  作者：Elisabeth K. Olsen、Espen Hansen、Lindon W. K. Moodie、Johan Isaksson、Kristina Sepčić、Marija Cergolj、Johan Svenson、Jeanette H. Andersen

  DOI：10.1039/c5ob02416a

  日期：——

  Based on the inhibitory activity, a library of 22 simplified synthetic analogs was designed and prepared to probe the role of the brominated indole, common to all the isolated compounds. From the structure–activity investigation it was shown that the brominated indole motif is not sufficient to generate a high acetylcholinesterase inhibitory activity, even when combined with natural cationic ligands

  从收集自挪威沿海的海绵海绵Geodia barretti中分离出Barettin，8,9-dihydrobarettin，bromoconicamin和一种新型的溴化海洋吲哚。将该化合物评估为鳗鳗乙酰胆碱酯酶的抑制剂。Barettin和8,9-dihydrobarettin表现出对该酶的显着抑制作用，对乙酰胆碱酯酶的抑制常数（K i）分别为29和19μM 。可逆的非竞争机制。这些活性与海洋来源的几种其他天然乙酰胆碱酯酶抑制剂的活性相当。溴康那敏对乙酰胆碱酯酶的效力较弱，该新型化合物无活性。基于抑制活性，设计并制备了22种简化的合成类似物库，以探测所有分离的化合物共有的溴化吲哚的作用。从结构活性研究表明，即使与天然的阳离子配体结合用于乙酰胆碱酯酶活性位点，溴化的吲哚基团也不足以产生高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。此外，还分析了这四种天然化合物的丁酰胆碱酯酶抑制活性，并显示出可比的活性。这项研究说明了巴瑞汀和8