N-(2-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide | 284488-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide
• 英文别名: N-phenethylmorpholine-4-carbothioamide；N4-Phenethylmorpholine-4-carbothioamide
• CAS: 284488-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• mdl: MFCD00124140
• 分子量: 250.365
• InChiKey: ONOMMUGEFFQYSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  386.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-氯吗啉 、 苯乙基乙腈 在 sodium sulfide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85 mg的产率得到N-(2-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于绿色，基于异氰化物的三组分反应方法，用于合成多取代的脲和硫脲

  摘要：

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.053

文献信息

• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂DiafeNThiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• A Concise Synthesis of Substituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1021/jo1001593

  日期：2010.4.2

  An efficient method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thiourea derivatives by means of simple condensation between available building blocks such Lis airlines and carbon disulfide in aqueous medium is presented. This protocol works smoothly with aliphatic primary amines to afford various di- and trisubstituted thiourea derivatives. The present method is also useful ill synthesizing various substituted 2-mercapto imidazole heterocycles. This method proceeds through a xanthate (amino dithiol deivative) intermediate, unlike isothiocyanate as in all earlier known method.