andrographolide sodium bisulfite | 638131-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: andrographolide sodium bisulfite
• 英文别名: sodium;2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethanesulfonate
• CAS: 638131-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₉O₇S*Na
• 分子量: 436.502
• InChiKey: HBPRPUQJJRBHTI-MXPUKWSYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  andrographolide sodium bisulfite 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异铜烷骨架的构建：脱硫酰化的1,7-氢原子转移策略的应用

  摘要：

  构造了两个具有吸引力的丁二醛，分别是醛6和氯化物7，它们具有官能化的对映体型三环骨架（ABC环系统），其绝对构型已通过NMR光谱研究，并通过单晶X射线衍射得以证实。这两种Chiron均以良好的产率衍生自市售穿心莲内酯。醛6是通过新型K 2 S 2 O 8获得的烯丙基磺酸钠的催化水生闭环反应和分子内1,7-氢原子转移过程。进一步的机械研究表明，1,7-氢原子转移是一个自由基过程，氢从C18迁移到C17，双18氘标记的同位素实验证明了这一点。还讨论了这两种手性来源的预期应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500794
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到andrographolide sodium bisulfite
  参考文献：
  名称：

  异铜烷骨架的构建：脱硫酰化的1,7-氢原子转移策略的应用

  摘要：

  构造了两个具有吸引力的丁二醛，分别是醛6和氯化物7，它们具有官能化的对映体型三环骨架（ABC环系统），其绝对构型已通过NMR光谱研究，并通过单晶X射线衍射得以证实。这两种Chiron均以良好的产率衍生自市售穿心莲内酯。醛6是通过新型K 2 S 2 O 8获得的烯丙基磺酸钠的催化水生闭环反应和分子内1,7-氢原子转移过程。进一步的机械研究表明，1,7-氢原子转移是一个自由基过程，氢从C18迁移到C17，双18氘标记的同位素实验证明了这一点。还讨论了这两种手性来源的预期应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500794

文献信息

• 亚硫酸氢钠穿心莲内酯在制备抗动脉粥样硬化的药物中的应用
  申请人：中国中医科学院广安门医院

  公开号：CN110559289B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种亚硫酸氢钠穿心莲内酯在制备用于促进胆固醇逆转运的促进剂中的应用，抗动脉粥样硬化的药物中的应用，试验证明，亚硫酸氢钠穿心莲内酯促进细胞内胆固醇逆转运、抗动脉粥样硬化的疗效显著，见效快，且毒副作用小，尤其是对肝肾功能无影响，是一种安全、高效、稳定的治疗、调理心血管疾病的药物或保健品，适于工业化生产，易于推广。从而为亚硫酸氢钠穿心莲内酯的应用开拓了一个新的领域，为促进细胞内胆固醇逆转运、降低细胞内胆固醇含量，预防和治疗动脉粥样硬化、心血管疾病提供了一种新的药物来源。
• Construction of the Isocopalane Skeleton: Application of a Desulfinylative 1,7-Hydrogen Atom Transfer Strategy
  作者：Xiong Xiao、ZhongYu Xu、Qian-Ding Zeng、Xi-Bo Chen、Wen-Hao Ji、Ying Han、PeiYing Wu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1002/chem.201500794

  日期：2015.6.1

  single‐crystal X‐ray diffraction. Both of these chirons are derived from commercially available andrographolide in good yield. Aldehyde 6 is obtained through a novel K2S2O8‐catalyzed aquatic ring‐closing reaction of allylic sodium sulfonate and intramolecular 1,7‐hydrogen atom transfer process. Further mechanistic investigations demonstrate that the 1,7‐hydrogen atom transfer is a free‐radical process, whereby

  构造了两个具有吸引力的丁二醛，分别是醛6和氯化物7，它们具有官能化的对映体型三环骨架（ABC环系统），其绝对构型已通过NMR光谱研究，并通过单晶X射线衍射得以证实。这两种Chiron均以良好的产率衍生自市售穿心莲内酯。醛6是通过新型K 2 S 2 O 8获得的烯丙基磺酸钠的催化水生闭环反应和分子内1,7-氢原子转移过程。进一步的机械研究表明，1,7-氢原子转移是一个自由基过程，氢从C18迁移到C17，双18氘标记的同位素实验证明了这一点。还讨论了这两种手性来源的预期应用。