6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methallyl-α-D-glucofuranose | 753488-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methallyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-methylprop-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 753488-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: QEDSHSYSUGAVJI-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methallyl-α-D-glucofuranose 在 (PhSO₂)2 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q
• 作为产物：
  描述：

  5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-methylallyl ether 在 (PhSO₂)2 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methallyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q

文献信息

• Allyl, Methallyl, Prenyl, and Methylprenyl Ethers as Protected Alcohols:  Their Selective Cleavage with Diphenyldisulfone under Neutral Conditions
  作者：Dean Marković、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol049135q

  日期：2004.8.1

  Diphenyldisulfone is a mild and efficient reagent for selective cleavage of methylprenyl (2,3-dimethylbut-2-en-1-yl), prenyl (3-methylbut-2-en1-yl), and methallyl (2-methylallyl) ethers. These reaction conditions are compatible with the presence of other protecting groups such as acetals, acetates, and allyl, benzyl, and TBDMS ethers. Exposure of 2,3-dimethylbut-2-en-1-yl and 3-methylbut-2-en1-yl ethers to diphenyldisulfone

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]