2-Methyl-1,3-hexadien | 65150-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-1,3-hexadien
• 英文别名: 2-Methyl-cis-hexa-1,3-dien；2-methyl-hexa-1,3c-diene；(Z)-2-Methylhexa-1,3-diene；(3Z)-2-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 65150-07-4
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: KUFLEYZWYCAZCC-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 在 氘代苯 、 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-Methyl-1,3-hexadien 、 (E)-2-Methylhexa-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法

  摘要：

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1693

文献信息

• Cycloaddition reactions of allenes with N-phenylmaleimide. A two-step, diradical-intermediate process
  作者：Daniel J. Pasto、Peter F. Heid、Steven E. Warren

  DOI：10.1021/ja00377a022

  日期：1982.6

  e process. The stereochemical features controlling the formation of the stereoisomeric diradical intermediates and their ring closures are discussed. In addition to the cycloaddition processes, competitive ene reactions occur to produce intermediate dienes, which react further to produce 1:2 adducts or nonreactive alkyne-containing 1:1 adducts. These ene reactions also appear to proceed via diradical

  在取代的丙二烯与 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应中确定了立体选择性、化学选择性、相对反应性和动力学同位素效应。将这些结果与 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的环加成和苯硫醇与丙二烯的自由基链加成的研究结果进行比较，强烈表明与 N-苯基马来酰亚胺的环加成是通过两个-步骤，双自由基中间过程。讨论了控制立体异构双自由基中间体形成的立体化学特征及其闭环。除了环加成过程外，还会发生竞争性烯反应以生成中间体二烯，它们进一步反应生成 1:2 加合物或非反应性含炔烃的 1:1 加合物。
• Metal catalysis in organic reactions. Part 13. The reaction of 3-en-1-ynes with trialkylalanes: influence of transition-metal complexes
  作者：Anna Maria Caporusso、Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci

  DOI：10.1039/p19810001900

  日期：——

  The reaction between trialkylalanes and 3-alkyl-, 4-alkyl-, or 3,4-dialkyl-but-3-en-1-ynes (1) leads to products which correspond to metallation, reduction, and carbalumination processes. The extent of such reactions, and the regio- and stereo-selectivity of the carbalumination, are dependent on the enyne used. A mechanism is proposed involving tautomeric equilibria among several α-unsaturated organoaluminum

  三烷基丙氨酸与3-烷基-，4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔（1）之间的反应产生对应于金属化，还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制，涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡，以解释碳酰化产物的形成。
• Lehmkuhl, Herbert; Tsien, Yen-Lung, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2437 - 2446
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Tsien, Yen-Lung

  DOI：——

  日期：——
• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。