(R)-2-<(S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxy>-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone | 102096-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-<(S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxy>-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester；(R)-4.4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl-(S)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；(S)-(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-methylcyclohex-3-enecarboxylate；4-methyl-cyclohex-3-(S)-enecarboxylic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 102096-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: GIAPANOPPGIJKQ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxy>-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-甲基-3-环己烯-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 (S)(-)-β-红没药烯的不对称合成

  摘要：

  摘要 (S)-β-红没药烯 (S)-1 通过合成路线合成，其中 (S)-4-甲基-3-环己烯羧酸 (S)-10 是关键中间体，通过高度非对映选择性 TiCl4 催化异戊二烯与商业 (R)-泛内酯的丙烯酸酯之间的 Diels-Alder 反应制备，然后水解。然后使用两种不同的程序将化合物(S)-10转化为酮(S)-13。其中最好的一种，就立体特异性程度而言，涉及 (S)-10 与 2 当量的 4-methyl-3-penten-1-yllithium, 14 在 CeCl3 存在下的反应，并得到 (S )-13 有大约。84% EE。该酮的 Zr 促进的亚甲基化提供了高度对映体富集的 (S)-1。

  DOI：

  10.1080/00397919508011421
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-<(S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxy>-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Silent catalytic promiscuity in the high-fidelity terpene cyclase δ-cadinene synthase

  摘要：

  碳正离子的Aza类似物抑制δ-卡丁烯合酶：1,6-环化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02821d

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: D-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
  作者：Thomas Poll、Andrzej Sobczak、Horst Hartmann、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98627-1

  日期：1985.1

  TiCl4-catalyzed Diels-Alder additions of the acrylate of commercial D-pantolactone to cyclopentadiene, isoprene and butadiene proceed with very high diastereofacial selectivity. Practical and mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  TiCl 4催化的Diels-Alder工业D-泛内酯丙烯酸酯向环戊二烯，异戊二烯和丁二烯的加成反应具有非常高的非对映选择性。讨论了这些反应的实际和机理方面。
• [EN] INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIRUS DE LA FAMILLE DES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011031669A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是化合物的化学式I：以及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染特别是丙型肝炎感染是有用的。
• [EN] THIOPHEN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013010112A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections (e.g. hepatitis C infections), particularly drug resistant Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：及其药用盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染（例如丙型肝炎感染）特别是耐药性黄病毒科病毒感染是有用的。
• Enantioselective total synthesis of sesquiterpenoid phellilane L and its diastereomer
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Vankudoth Ramesh、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132110

  日期：2021.5

  enantioselective synthesis of phellilane L has been accomplished in six-steps with overall 36% yield. The quinidine-based organocatalytic cyclopropanation of vinyl-ketone with 2-bromo-N,O-dimethylacetamide for the stereoselective construction of substituted cyclopropanes and substrate-controlled methyl Grignard addition to the Weinreb amide are the key steps responsible for the stereoselective synthesis of natural

  对苯二酚L的对映选择性合成已通过六个步骤完成，总产率为36％。乙烯基酮与2-溴-N，O-二甲基乙酰胺的基于奎尼丁的有机催化环丙烷化反应，用于取代环丙烷的立体选择结构和Weinreb酰胺的受底物控制的甲基格氏试剂，是天然产物立体选择性合成的关键步骤。