2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine | 16783-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: (2-indol-3-yl-ethyl)-naphthalen-2-ylmethyl-amine；N-(2-Naphthyl-methyl)-tryptamin
• CAS: 16783-87-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: QWXWNQKFHDHYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine 在 三异丙基硅烷 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive amination products containing naphthalene and indole moieties bind to melanocortin receptors

  摘要：

  Presumed pharmacophoric groups of melanocortin peptides (naphthalene, amino or guanidine, and indole moieties) were combined in mimetics molecules looking for their favorable location for activity at melanocortin (MC) receptors. Twenty-two compounds were prepared and tested. The best of these displayed micromolar affinities for the MC receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00088-4
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性发散卡宾插入色胺的 N−H 键

  摘要：

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300893

文献信息

• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Searching for new agents active against Candida albicans biofilm: A series of indole derivatives, design, synthesis and biological evaluation
  作者：Fabiana Pandolfi、Federica D'Acierno、Martina Bortolami、Daniela De Vita、Fabio Gallo、Alessandra De Meo、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giovanna Simonetti、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.012

  日期：2019.3

  anti-fungal compounds and it has been highly related to infections in catheterized patients. Few compounds are described as able to inhibit biofilm formation or to interfere with preformed biofilm of C. albicans. Here we report the in vitro evaluation of anti-biofilm activity on C. albicans ATCC 10231 of a series of new and already known amine and amide indole derivatives. Among the studied compounds, fifteen

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有
• The cinchona alkaloid squaramide catalyzed asymmetric Pictet–Spengler reaction and related theoretical studies
  作者：Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob02606d

  日期：——

  The asymmetric Pictet–Spengler reaction between tryptamine derivatives and aldehydes has been developed with a cinchona alkaloid squaramide as the catalyst, affording the corresponding tetrahedron-β-carbolines in good to excellent yields and ee values. A rational mechanistic pathway has also been proposed based on DFT calculations.

  用金鸡纳生物碱方酰胺作为催化剂已开发出了色胺衍生物和醛之间的不对称Pictet-Spengler反应，可提供相应的四面体-β-咔啉，并具有良好的产率和ee值。基于DFT计算也提出了一种合理的机理途径。
• Gold‐Catalyzed Carboamination of Allenes by Tertiary Amines Proceeding with Benzylic Group Migration
  作者：Pierre Milcendeau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.202100007

  日期：2021.6.8

  Tertiary amines bearing a benzyl-type group (CH2Ar) undergo Au(I)-catalyzed intramolecular addition to allenes. A formal 1,3-transfer of the CH2Ar group takes place during the cyclization. As demonstrated by both experimental and DFT studies, these unprecedented intramolecular carboaminations involve two consecutive [3,3] rearrangements via a dearomatized intermediate. Because of the poor stability

  带有苄基型基团 (CH 2 Ar) 的叔胺经过 Au(I) 催化的分子内加成到丙二烯。CH 2 Ar 基团的正式 1,3-转移发生在环化过程中。正如实验和 DFT 研究所证明的那样，这些前所未有的分子内碳胺化涉及通过脱芳构化中间体进行的两次连续的 [3,3] 重排。由于烯胺产品的稳定性差，开发了将它们原位转化为更稳定的多环手性化合物的方案。
• Short Tryptamine-Based Peptoids as Potential Therapeutics for Microbial Keratitis: Structure-Function Correlation Studies
  作者：Ghayah Bahatheg、Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、David StC. Black、Mark Willcox、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics11081074

  日期：——

  respectively. Compounds 12c and 13c were the most active against E. coli, with MIC > 12 μg mL−1. Cytoplasmic membrane permeability studies suggested that depolarization and disruption of the bacterial cell membrane could be a possible mechanism for antibacterial activity and the hemolysis studies toward horse red blood cells showed that the potent compounds are non-toxic at up to 50 μg mL−1.

  类肽是一种肽模拟物，由于与相应的肽相比，它们对蛋白水解、生物利用度和热稳定性具有抵抗力，因此作为一类有前景的针对多重耐药细菌的抗菌剂而引起了人们的广泛关注。金黄色葡萄球菌是全球感染的重要致病菌，也是眼部感染（角膜炎）的主要病原体。由于多种抗生素耐药性的发展，金黄色葡萄球菌感染的控制和治疗可能具有挑战性。这项工作描述了具有对抗角膜炎金黄色葡萄球菌菌株活性的短阳离子肽。类肽通过萘基吲哚胺或萘基苯胺与不同氨基酸之间的酸胺偶联来合成，产生伯胺（系列I ）、单胍（系列II ）、叔胺盐（系列III ）、季铵盐盐（ IV系列）和二胍（ V系列）类肽。将类肽的抗菌活性与环丙沙星（一种常用于治疗角膜炎的抗生素）进行比较。所有新化合物均具有抗金黄色葡萄球菌 S.aureus 38 活性。抗 S.aur38 活性最强的化合物是20a和22 ，MIC 分别为 3.9 μg mL -1和 5.5 μg mL -1