6-methyl-1-azaanthraquinone | 132397-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-azaanthraquinone
• 英文别名: 7-methylbenzoquinoline-5,10-dione；7-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 132397-33-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SNHYQFJXAVGFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-azaanthraquinone 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成  N-(7-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]quinolin-6-yl)-3-morpholinopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂蒽醌衍生物作为阿尔茨海默病中炎症和淀粉样β聚集的有效多靶标抑制剂的评估

  摘要：

  设计，合成了一系列6-取代的氮杂蒽醌衍生物，并测试了它们的抗炎活性，对β-淀粉样蛋白的抗聚集作用，抗胆碱酯酶和神经保护活性。新的衍生物通过降低脂多糖（LPS）激活的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α，IL-1β和IL-6形成，强烈抑制NO和iNOS的产生并调节细胞因子的产生。同时，这些衍生物对自诱导的Aβ聚集表现出显着的体外抑制活性。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变型的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。而且，衍生物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的中等抑制力。进一步的调查表明，该化合物7b可能减弱H 2 O 2诱导的对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性，据预测，一半的合成化合物能够穿过血脑屏障（BBB）到达其在中枢神经系统（CNS）中的靶标。用于BBB的平行人工膜渗透测定。综上所述，针对多种致病因

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.073
• 作为产物：
  描述：

  7-methylbenzoquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到6-methyl-1-azaanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）的一般制备路线

  摘要：

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360218

文献信息

• Ohgaki, Eriko; Motoyoshiya, Jiro; Narita, Susumu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3109 - 3112
  作者：Ohgaki, Eriko、Motoyoshiya, Jiro、Narita, Susumu、Kakurai, Toshio、Hayashi, Sadao、Hirakawa, Kiyo-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Assessment of novel azaanthraquinone derivatives as potent multi-target inhibitors of inflammation and amyloid-β aggregation in Alzheimer’s disease
  作者：Juan Wang、Wei Li、Jingfang Qin、Li Wang、Shenqi Wei、Huang Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.073

  日期：2019.3

  Meanwhile, the derivatives exhibited a significant in vitro inhibitory activity toward the self-induced Aβ aggregation. While, treatment of SH-SY5Y cells overexpressing the Swedish mutant form of human b-amyloid precursor protein (APPsw) with derivatives was associated with significant reduction of Aβ42 secretion levels. Moreover, the derivatives exhibited moderate inhibitory potency toward acetylcholinesterase

  设计，合成了一系列6-取代的氮杂蒽醌衍生物，并测试了它们的抗炎活性，对β-淀粉样蛋白的抗聚集作用，抗胆碱酯酶和神经保护活性。新的衍生物通过降低脂多糖（LPS）激活的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α，IL-1β和IL-6形成，强烈抑制NO和iNOS的产生并调节细胞因子的产生。同时，这些衍生物对自诱导的Aβ聚集表现出显着的体外抑制活性。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变型的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。而且，衍生物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的中等抑制力。进一步的调查表明，该化合物7b可能减弱H 2 O 2诱导的对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性，据预测，一半的合成化合物能够穿过血脑屏障（BBB）到达其在中枢神经系统（CNS）中的靶标。用于BBB的平行人工膜渗透测定。综上所述，针对多种致病因
• General preparative route to benzo[<i>g</i>]quinolines (1-azaanthracenes)
  作者：A. Paul Krapcho、Timothy P. Gilmor

  DOI：10.1002/jhet.5570360218

  日期：1999.3

  (8a), but in poor yield. Cyclizations of the aldehydes 8a-d,f,h or the ketone 4g with polyphosphoric acid afforded the benzo[g]quinolines 10a-d,f-h in high yields. Aldehyde 8e was cyclized to 10e using a solution of sulfuric acid in methanol. Several of the benzo[g]quinolines 10c,d could be readly converted into the benzo[q]quinoline-5,10-diones 11c,d on treatment with ammonium ceric nitrate.

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很