(R)-1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxaldehyde | 136838-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；(R)-1-bromo-4-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde；(R)-1-Bromo-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde；(1R)-1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 136838-49-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: PXABZYNELBINGD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 天然橡胶 在 (R)-3-(2-hydroxy-3-phenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl*3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneboronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(R)-1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282

文献信息

• Catalytic enantioselective Diels-Alder reactions using titanium complexes of cis-N-sulfonyl-2-amino-1-indanols
  作者：E.J. Corey、Thomas D. Roper、Kazuaki Ishihara、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61343-6

  日期：1993.1

  A titanium complex derived from (1R, 2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and cyclopentadiene with 96.5:3.5 enantioselectivity. A new and efficient synthesis of 2-amino-1-indanol (6) contributes to the potential of this methodology.

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。
• Asymmetric Diels−Alder Reactions Catalyzed by a Triflic Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：E. J. Corey、Takanori Shibata、Thomas W. Lee

  DOI：10.1021/ja025848x

  日期：2002.4.1

  generation of chiral Lewis superacids by protonation of a non-Lewis acidic oxazaborolidine (1) with triflic acid. The resulting cationic species (3) are powerful and highly enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of various 1,3-dienes with alpha,beta-enals. An optimization study (see Table 1) led to the selection of reaction conditions and catalysts (6A and 6B) which are very effective. The

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。
• First application of attractive intramolecular interactions to the design of chiral catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reactions
  作者：E. J. Corey、Teck Peng Loh

  DOI：10.1021/ja00023a066

  日期：1991.11
• A Novel Chiral Super-Lewis Acidic Catalyst for Enantioselective Synthesis
  作者：Yujiro Hayashi、Jeffrey J. Rohde、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja960766s

  日期：1996.1.1
• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction via a Chiral Indium(III) Complex
  作者：Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol050518d

  日期：2005.6.1

  A chiral indium complex has been developed to effect high enantioselectivities in catalyzing enantioselective Diels-Alder reaction. The cycloaddition of a variety of cyclic and open-chained dienes to 2-methacrolein and 2-bromoacrolein resulted in good yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee).