N-(3-pyridyl)anthranilic acid | 32967-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)anthranilic acid
• 英文别名: N-β-Pyridyl-anthranilsaeure；2-(3-Pyridylamino)-benzoesaeure；N-Pyridyl-3-anthranilsaeure；N-[3]Pyridyl-anthranilsaeure；Benzoic acid, 2-(3-pyridinylamino)-；2-(pyridin-3-ylamino)benzoic acid
• CAS: 32967-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: GXXWFDUXYYQIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  412.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridyl)anthranilic acid 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENNY W. A.; ATWELL G. J.; CAIN B. F., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 10, 1242-1246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-碘苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-pyridyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-苯基取代吴茱萸碱衍生物的设计、合成和生物活性评价作为有效的抗肿瘤药物

  摘要：

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116595

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Design, synthesis and bioactivity study of evodiamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of hepatocellular carcinoma
  作者：Xiaohong Fan、Jiedan Deng、Tao Shi、Huaixiu Wen、Junfang Li、Ziyi Liang、Fang Lei、Dan Liu、Honghua Zhang、Yan Liang、Xiangyong Hao、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105154

  日期：2021.9

  has been found to exert various biological activities such as anti-cancer and anti-hepatic fibrosis via blocking topoisomerase, NF-κB, TGF-β/HGF, and Smad2/3. Inspired by these facts, 15 evodiamine derivatives were designed and synthesized for HCC treatment by simultaneously targeting Topo I and CAFs. Most of them displayed preferable anti-HCC activities on three HCC cell lines and low cytotoxicity

  已发现拓扑异构酶在肝细胞癌 (HCC) 中的表达水平极高，并被证明可促进 HCC 的增殖和存活。癌症相关成纤维细胞（CAFs）作为一种关键的反应性基质细胞，大量存在于 HCC 的微环境中，可以增强 HCC 的转移能力和耐药性。因此，开发解决上述难题的新药将是抗击 HCC 的重中之重。吴茱萸碱作为一种多靶点天然产物，已被发现通过阻断拓扑异构酶、NF-κB、TGF-β/HGF 和 Smad2/3 发挥多种生物活性，如抗癌和抗肝纤维化。受这些事实的启发，设计并合成了 15 种吴茱萸胺衍生物，通过同时靶向 Topo I 和 CAF 来治疗 HCC。它们中的大多数对三种 HCC 细胞系显示出较好的抗 HCC 活性，对一种正常肝细胞显示出较低的细胞毒性。特别是复合8在体外对HCC细胞系的抑制效果最好，对Topo I有较好的抑制作用。同时，它还诱导明显的G 2 /M阻滞和凋亡，并显着降低HCC细胞的迁移
• Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. VI. Indazole Derivatives.
  作者：Masahisa YAMAGUCHI、Noriaki MARUYAMA、Takaki KOGA、Kenshi KAMEI、Michitaka AKIMA、Toshio KUROKI、Masatomo HAMANA、Nobuhiro OHI

  DOI：10.1248/cpb.43.332

  日期：——

  Synthesis and pharmacological evaluation of novel indazole derivatives are described. These compounds were found to exhibit both thromboxane A2 (TXA2) synthetase-inhibitory and bronchodilatory activities. This observation supports the idea that the partial structure of the 3-pyridyl and phenyl groups with a methylene insertion is an important component for well-balanced activities.

  本文介绍了新型吲唑衍生物的合成和药理评估。研究发现，这些化合物同时具有血栓素 A2（TXA2）合成酶抑制和支气管扩张活性。这一观察结果支持了一种观点，即带有亚甲基插入物的 3-吡啶基和苯基的部分结构是平衡活性的重要组成部分。
• Notes
  作者：Vladimir A. Petrow、S. Pickholz、N. B. Chapman、H. McCombie、B. C. Saunders、F. Goulden、George A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9450000927

  日期：——
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel N-phenyl-substituted evodiamine derivatives as potent anti-tumor agents
  作者：Xiangyong Hao、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Ziyi Liang、Fang Lei、Yuqing Wang、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116595

  日期：2022.2

  previous attempts of modifying evodiamine, we found that the N14 phenyl substituted derivatives had showed great anti-tumor activity, which prompted us to further explore the novel structures and activities of these compounds. Compound 6f, as a N14 3-fluorinated phenyl substituted evodiamine derivative, showed a certain inhibitory activity against Topo I at 200 μM. By studying its anti-tumor effects in vitro

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。