methyl (6R)-6-(4-acetylphenyl)-1-benzyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 1268249-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6R)-6-(4-acetylphenyl)-1-benzyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-acetylphenyl)-1-benzyl-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1268249-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: NQVUIICHPAYNSN-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (6R)-6-(4-acetylphenyl)-1-benzyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼酸与N-苄基烟酸盐的铑催化对映选择性加成

  摘要：

  描述了芳基和烯基硼酸对 N-苄基烟酸盐 1 的高度对映选择性催化不对称加成。二氢吡啶 2 反应产物可以转化为合成有用的哌啶。还讨论了该方法在制备对映体富集的四元手性中心中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja111540g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Boronic Acids to <i>N</i>-Benzylnicotinate Salts
  作者：Christian Nadeau、Sara Aly、Kevin Belyk

  DOI：10.1021/ja111540g

  日期：2011.3.9

  The highly enantioselective catalytic asymmetric addition of aryl and alkenylboronic acids to N-benzylnicotinate salt 1 is described. The dihydropyridine 2 reaction products can be converted to synthetically useful piperidines. Application of the methodology to the preparation of enantioenriched quaternary chiral centers is also discussed.

  描述了芳基和烯基硼酸对 N-苄基烟酸盐 1 的高度对映选择性催化不对称加成。二氢吡啶 2 反应产物可以转化为合成有用的哌啶。还讨论了该方法在制备对映体富集的四元手性中心中的应用。