ethyl 2-(3-(2-bromoethyl)indol-2-yl)acetate | 1307312-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(2-bromoethyl)indol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-(2-bromoethyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 1307312-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: BGTQJZVTCQOZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(2-bromoethyl)indol-2-yl)acetate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联异构化/螺环化/脱芳香化反应对螺二氢吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  具有2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷的螺二氢吲哚骨架存在于各种结构复杂且具有生物活性的单萜吲哚生物碱中。开发了一种催化不对称的级联烯胺异构化/螺环化/脱芳香化序列以构建螺二氢吲哚，该化合物在手性磷酸的催化下，以吲哚基二氢吡啶为底物。该级联反应以非对映选择性和对映体选择性的方式提供了各种螺二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00181
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indol-2-yl)malonate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-(3-(2-bromoethyl)indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  五环吲哚生物碱Arboflorine的全不对称合成研究：关键中间体的不对称合成

  摘要：

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259521

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroindolines via Cascade Isomerization/Spirocyclization/Dearomatization Reaction
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Xu Ji、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00181

  日期：2020.2.21

  with 2,7-diazaspiro[4.4]nonane exists in various structurally intricate and biologically active monoterpene indole alkaloids. A catalytic asymmetric cascade enamine isomerization/spirocyclization/dearomatization succession to construct the spiroindoline was developed, which employed the indolyl dihydropyridine as a substrate under catalysis of the chiral phosphoric acid. This cascade reaction provided

  具有2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷的螺二氢吲哚骨架存在于各种结构复杂且具有生物活性的单萜吲哚生物碱中。开发了一种催化不对称的级联烯胺异构化/螺环化/脱芳香化序列以构建螺二氢吲哚，该化合物在手性磷酸的催化下，以吲哚基二氢吡啶为底物。该级联反应以非对映选择性和对映体选择性的方式提供了各种螺二氢吲哚。
• Studies towards the Total Asymmetric Synthesis of the Pentacyclic Indole Alkaloid Arboflorine: Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Du、Hui-Ying Huang、Hui Liu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-0030-1259521

  日期：2011.3

  NSF of China[20832005]; NFFTBS[J1030415]; National Basic Research Program (973 Program) of China[2010CB833200]

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]