1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 31951-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrahydrobenzo(f)quinolin-3(2H)-one；1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；1,4,5,6-Tetrahydro-2H-benzo[f]chinolin-3-on；1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one；5,6-Benzo-3,4,7,8-tetrahydrochinolin-2-on；2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 31951-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HHBUAEFLOSPGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 selenium(IV) oxide 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到11-hydroxy-1-azatricyclo<9.3.0.0^5,10>tetradecan-5,7,9-trien-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m

文献信息

• ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110136800A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Process for the preparation of benzo (F) quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05239075A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  This invention relates to a process for the preparation of hexa- and octahydrobenzo[f]quinolin-3-ones.

  这项发明涉及一种制备六氢和八氢苯并[f]喹啉-3-酮的过程。
• Synthetic studies to the octahydrobenzo[<i>f</i>]quinoline system
  作者：Nikos Tagmatarchis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330370

  日期：1996.5

  An improved procedure to 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines is reported giving single intermediate products and higher total yields.

  据报道，对1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[ f ]喹啉有改进的方法，可得到单一的中间产物，并具有较高的总收率。
• cis- and trans-4-n-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6, 10b-octahydrobenzo(f)quinolines
  作者：Joseph G. Cannon、Cecilia Koble-Suarez、John Paul Long、Mustafa Ilhan、Ranbir K. Bhatnagar

  DOI：10.1002/jps.2600740619

  日期：1985.6

  Cis- and trans-4-n-Propyloctahydrobenzo(f)quinolines 4a,b were prepared for further assessment of dopaminergic effects of non-oxygenated dopamine congeners. The trans isomer 4b exhibited marked dopamine-like effects in the cat cardioaccelerator nerve assay and in a rat rotation model. Compound 4b produced dose-related lowering of blood pressure in the cat. The cis isomer 4a was inactive in these assays

  制备了顺式和反式-4-正丙基氢苯并（f）喹啉4a，b，用于进一步评估非氧化多巴胺同类物的多巴胺能作用。反式异构体4b在猫心加速器神经测定和大鼠旋转模型中显示出明显的多巴胺样作用。化合物4b在猫中引起剂量相关的血压降低。在这些测定中，顺式异构体4a没有活性。两种化合物在多巴胺结合测定中均无活性，但在螺哌啶醇结合测定中均呈活性。两种化合物都是活性的α1和α2肾上腺素受体拮抗剂。化合物4b提供证据表明α2肾上腺素能受体和多巴胺受体是不同的实体，因为该化合物在突触前位点是α2拮抗剂和多巴胺受体激动剂。
• 2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Fukunaga Kenji

  公开号：US20090233918A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R 2 represents a hydrogen or the like; R 3 represents methyl group or the like; R 20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R 4 represents hydrogen or the like; R 5 represents hydrogen or the like; R 6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH 2 , oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R 5 and R 6 , R 5 and R 4 , R 6 and R 4 , X and R 5 , X and R 4 , X and R 6 , and R 6 and R 6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。