5-(3-氯苯基)-1H-四唑 | 41421-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(m-chlorophenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazole；5-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 41421-28-7
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• mdl: MFCD04122646
• 分子量: 180.596
• InChiKey: OLEWPGUJZBDDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140°C
• 沸点：
  372.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-1H-四唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-benzyl-1-(3-(5-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-1-yl)propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-氯苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  茄子植物提取物生物合成Pd / MnO2纳米复合材料及其在卤化芳基一锅法合成5-取代的1H-四唑中的应用

  摘要：

  在这项工作中，在第一次，茄子用于的Pd / MnO的绿色合成的植物提取物2的纳米复合材料通过还原OSF的Pd（II）离子的Pd（0）和它们的二氧化锰的表面上固定化（MNO 2）纳米粒子（NPs）作为有效的支持。合成的纳米复合材料通过各种分析技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散X射线光谱（EDS）和紫外可见光谱。Pd / MnO 2纳米复合材料的催化活性用作多相催化剂的单锅合成。在存在作为无毒氰化物源和叠氮化钠的K 4 [Fe（CN）6 ]的情况下，由含有各种给电子或吸电子基团的芳基卤化物制成的5个取代的1 H-四唑。通过简单的方法和简便的操作即可获得高收率的产品。纳米催化剂可以循环使用几次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4698

文献信息

• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• An efficient and recyclable catalytic system for carbon–sulfur coupling reaction and synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Moradi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1408809

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT In this research paper, efficient and economical protocols for the synthesis of symmetrical sulfides and 5-substituted 1H-tetrazoles have been reported using Fe3O4@SBTU@Ni(II) as a heterogeneous and recoverable nanocatalyst. The noticeable features of this catalytic system are: operational simplicity, environmentally benign, easier work-up procedure, green and efficient synthetic entry to

  摘要 在这篇研究论文中，报道了使用 Fe3O4@SBTU@Ni(II) 作为非均相和可回收纳米催化剂合成对称硫化物和 5-取代 1H-四唑的有效和经济的方案。该催化系统的显着特点是：操作简单、环境友好、后处理过程更容易、绿色和高效的合成进入以高可重用性和适用于各种起始材料的高产率获得产品，因此具有成本效益。图形概要
• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。
• First report of the direct supporting of palladium-arginine complex on boehmite nanoparticles and application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3644

  日期：2017.7

  Boehmite nanoparticles are aluminium oxide hydroxide (γ‐AlOOH) particles, which were prepared using a simple and inexpensive procedure in water at room temperature and further modified using arginine. Subsequently palladium particles were immobilized on their surface to prepare Pd‐Arg@boehmite. This novel nanostructured compound was fully characterized using thermogravimetric analysis, X‐ray diffraction

  勃姆石纳米颗粒是氢氧化铝（γ-AlOOH）颗粒，使用简单且廉价的方法在室温下于水中制备，然后使用精氨酸进一步改性。随后，将钯颗粒固定在其表面上以制备Pd-Arg @ boehmite。通过热重分析，X射线衍射，电感耦合等离子体光学发射（ICP-OES）和能量色散X射线光谱学以及扫描和透射电子显微镜学对这种新型纳米结构化合物进行了全面表征。最后，该催化剂被用作湿气和空气稳定的非均相材料，用于合成5取代的1 H–四唑衍生物。使用热过滤和ICP-OES研究了钯的浸出和催化剂的非均质性。该催化剂显示出显着的可回收性。这项工作的新颖之处在于，它是首次将氨基酸接枝到勃姆石纳米颗粒上。