2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1335019-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)-6-methyl-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335019-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: VBQXHCSHONVHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and 2-nitroimino-1, 3-diazacycloalkane hybrids: Design, synthesis and insecticidal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2021.100279
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型荧光 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基）-1H-咪唑-2-基）喹啉的设计与合成：溶性变色、DFT、TD-DFT 研究、COX-1 和 COX-2 抑制和抗氧化特性

  摘要：

  本研究的重点是通过有效的缩合反应合成新型杂环 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）喹啉 （6k-v）。这些分子表现出荧光特性，因此为了正确理解它们的光学行为和量子产率，已经进行了溶剂变色研究。此外，使用 B3LYP/6-311G ++ （d， p） 方法研究了前沿分子轨道、分子静电势 （MEP） 和几何结构优化。HOMO、光学带隙和 LUMO 之间的能隙由 DFT 确定，并进行了 TD-DFT 研究的紫外-可见光谱。筛选这些化合物的体外 COX-1 和 COX-2 抑制以及 DPPH 自由基清除能力测定产生了有希望的结果。这些分子与 COX-2 酶 （PDB： 5IKR） 的结合相互作用通过对接研究得到验证。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03418-6

文献信息

• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Design, synthesis, docking and <i>in vitro</i> antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit

  DOI：10.1515/hc-2016-0073

  日期：2017.8.28

  Substituted quinolines containing a 1,2,4-triazole moiety were synthesized using reported methods. The molecular docking studies support the experimental results that these compounds are active against A. fumigatus and C. albicans where N-myristoyl transferase (NMT) and dihydrofolate reductase (DHFR), respectively, are the target enzymes. The analogues that contain methoxy and chloro substituents exhibit the best antifungal activity.

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

• Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and quinoline nuclei: New class of anticancer agents and potential EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Jigar A. Makawana、Chetan B. Sangani、Lin Lin、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.041

  日期：2014.4

  New Schiff's base derivatives 5a-j have been synthesized by reaction between 2-phenoxyquinoline-3-carbaldehydes 3a-j and 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 4 in presence of nickel(II) nitrate as a catalyst in ethanol under reflux in good yield (78-92%). All compounds were tested for anticancer and inhibition of EGFR. Of the compounds studied, majority of the compounds showed effective antiproliferation and inhibition of EGFR and HER-2 activities. Compound 5h showed most effective inhibition (IC50 = 0.12 +/- 0.05 mu M) by binding in to the active pocket of EGFR receptor with minimum binding energy (Delta G(b) = -58.3691 kcal/mol). The binding was stabilized by two hydrogen bonds, two pi-cation and one pi-sigma interactions. Compound 5d showed most effective inhibition (IC50 = 0.37 +/- 0.04 mu M). (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.