2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1335019-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)-6-methyl-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335019-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: VBQXHCSHONVHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and 2-nitroimino-1, 3-diazacycloalkane hybrids: Design, synthesis and insecticidal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2021.100279
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型荧光 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基）-1H-咪唑-2-基）喹啉的设计与合成：溶性变色、DFT、TD-DFT 研究、COX-1 和 COX-2 抑制和抗氧化特性

  摘要：

  本研究的重点是通过有效的缩合反应合成新型杂环 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）喹啉 （6k-v）。这些分子表现出荧光特性，因此为了正确理解它们的光学行为和量子产率，已经进行了溶剂变色研究。此外，使用 B3LYP/6-311G ++ （d， p） 方法研究了前沿分子轨道、分子静电势 （MEP） 和几何结构优化。HOMO、光学带隙和 LUMO 之间的能隙由 DFT 确定，并进行了 TD-DFT 研究的紫外-可见光谱。筛选这些化合物的体外 COX-1 和 COX-2 抑制以及 DPPH 自由基清除能力测定产生了有希望的结果。这些分子与 COX-2 酶 （PDB： 5IKR） 的结合相互作用通过对接研究得到验证。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03418-6

文献信息

• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Design, synthesis, docking and <i>in vitro</i> antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit

  DOI：10.1515/hc-2016-0073

  日期：2017.8.28

  Substituted quinolines containing a 1,2,4-triazole moiety were synthesized using reported methods. The molecular docking studies support the experimental results that these compounds are active against A. fumigatus and C. albicans where N-myristoyl transferase (NMT) and dihydrofolate reductase (DHFR), respectively, are the target enzymes. The analogues that contain methoxy and chloro substituents exhibit the best antifungal activity.

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

• Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and quinoline nuclei: New class of anticancer agents and potential EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Jigar A. Makawana、Chetan B. Sangani、Lin Lin、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.041

  日期：2014.4

  New Schiff's base derivatives 5a-j have been synthesized by reaction between 2-phenoxyquinoline-3-carbaldehydes 3a-j and 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 4 in presence of nickel(II) nitrate as a catalyst in ethanol under reflux in good yield (78-92%). All compounds were tested for anticancer and inhibition of EGFR. Of the compounds studied, majority of the compounds showed effective antiproliferation and inhibition of EGFR and HER-2 activities. Compound 5h showed most effective inhibition (IC50 = 0.12 +/- 0.05 mu M) by binding in to the active pocket of EGFR receptor with minimum binding energy (Delta G(b) = -58.3691 kcal/mol). The binding was stabilized by two hydrogen bonds, two pi-cation and one pi-sigma interactions. Compound 5d showed most effective inhibition (IC50 = 0.37 +/- 0.04 mu M). (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline and 2-nitroimino-1, 3-diazacycloalkane hybrids: Design, synthesis and insecticidal activity
  作者：Jonnalagadda Sowmya、Banda Padma、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100279

  日期：2022.1
• Design and Synthesis of Novel Fluorescent 2-(aryloxy)-3-(4,5-diaryl)-1H-imidazol-2-yl)quinolines: Solvatochromic, DFT, TD-DFT Studies, COX-1 and COX-2 Inhibition and Antioxidant Properties
  作者：Lokesh Bheemayya、Ravindra R. Kamble、Arun K. Shettar、Tukaram V. Metre、Barnabas Kodasi、Madivalagouda S. Sannaikar、Sanjeev R. Inamdar、Mussuvir Pasha K. M、Joy H. Hoskeri

  DOI：10.1007/s10895-023-03418-6

  日期：——

  The present work focuses on the synthesis of novel heterocycles 2-(aryloxy)-3-(4,5-diaryl-1H-imidazol-2-yl)quinolines (6k-v) by an effective condensation reaction. These molecules exhibited fluorescent properties and hence for the proper understanding of their optical behavior and quantum yields, solvatochromic studies have been carried out. Further, frontier molecular orbitals, molecular electrostatic

  本研究的重点是通过有效的缩合反应合成新型杂环 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）喹啉 （6k-v）。这些分子表现出荧光特性，因此为了正确理解它们的光学行为和量子产率，已经进行了溶剂变色研究。此外，使用 B3LYP/6-311G ++ （d， p） 方法研究了前沿分子轨道、分子静电势 （MEP） 和几何结构优化。HOMO、光学带隙和 LUMO 之间的能隙由 DFT 确定，并进行了 TD-DFT 研究的紫外-可见光谱。筛选这些化合物的体外 COX-1 和 COX-2 抑制以及 DPPH 自由基清除能力测定产生了有希望的结果。这些分子与 COX-2 酶 （PDB： 5IKR） 的结合相互作用通过对接研究得到验证。  图形摘要