N-((R)-octan-2-yl)acetamide | 54749-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((R)-octan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-octan-2-yl]acetamide
• CAS: 54749-73-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: DNVCVNWQDMXRNF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-octan-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-2-Octanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  RESOLUTION OF CHIRAL ALIPHATIC AND ARYLALKYL AMINES USING IMMOBILIZEDCANDIDA ANTARCTICALIPASE AND ISOLATION OF THEIR R- AND S-ENANTIOMERS

  摘要：

  The resolution of chiral aliphatic and arylalkyl amines in high enantiomeric excess (up to 97.5% ee for the R-enantiomers and up to 99.9% ee for the S-enantiomers) and good yield (50-80%) using immobilized Candida antarctica lipase and ethyl acetate as acyl donor has been demonstrated. A second resolution on the R-amine increased the enantiomeric excess to more than 99.5% (up to 99.9%).

  DOI：

  10.1081/scc-100000584
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 glucose dehydrogenase 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-葡萄糖 、 D-丙氨酸 、 Escherichia coli overexpressing ω-transaminase from Aspergillus terreus 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-((R)-octan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四个（R）选择性转氨酶对酮的不对称胺化的立体选择性

  摘要：

  来源于海豚Hy（HN-ωTA），土曲霉（AT-ωTA）和节杆菌属的四种（R）-ω-转氨酶。（ArR-ωTA）以及进化的转氨酶（ArRmut11-ωTA）已成功用于手性酮的胺化，从而生成了光学纯的（R）-胺。前三个转氨酶对所有测试底物的胺化显示出完美的立体选择性（ee > 99％）。此外，在大多数情况下，转氨酶AT-ωTA的转化率比使用D-丙氨酸作为胺供体的ArR-ωTA和HN-ωTA更好。α-四氢萘酮是HN-ωTA，ArR-ωTA和AT-ωTA唯一不被接受的底物，已成功转化为具有理想的对映选择性（ee > 99％）转化为相应的光学纯胺（采用变体ArRmut11-ωTA）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100558

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Lipase-Catalyzed Syntheses of N-Octyl-Alkylamides in Organic Media
  作者：Béatrice Tuccio、Elisée Ferré、Louis Comeau

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85079-k

  日期：1991.6

  Various lipases can be used in anhydrous hexane to obtained N-octyl-alkylamides in moderate yields.

  可以在无水己烷中使用各种脂肪酶，以中等收率获得N-辛基-烷基酰胺。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Efficient synthesis of enantiopure amines from alcohols using resting<i>E. coli</i>cells and ammonia
  作者：Joseline A. Houwman、Tanja Knaus、Magda Costa、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c9gc01059a

  日期：——

  building blocks for chemical manufacturing. Stereoselective amination of alcohols is receiving increased interest due to its higher atom-efficiency and overall improved environmental footprint compared with other chemocatalytic and biocatalytic methods. We previously developed a hydrogen-borrowing amination by combining an alcohol dehydrogenase (ADH) with an amine dehydrogenase (AmDH) in vitro. Herein

  α-手性胺是化学制造的关键组成部分。与其他化学催化和生物催化方法相比，由于其更高的原子效率和总体上改善的环境足迹，对醇的立体选择性胺化引起了越来越多的关注。我们之前通过将乙醇脱氢酶（ADH）与胺脱氢酶（AmDH）结合在体外开发了氢借入胺化反应。本文中，我们首次在静止的大肠杆菌细胞中进行了ADH-AmDH生物胺化。创建并测试了不同的遗传构建体，以便在大肠杆菌中获得脱氢酶的平衡表达水平。使用优化的构建体，研究了多个参数对系统生产率的影响，例如细胞内NAD + / NADH氧化还原平衡，细胞载量，重组大肠杆菌细胞的存活率，组成成分的可能毒性。不同浓度的反应以及不同底物和助溶剂的影响。特别地，通过添加适量和精确量的葡萄糖来维持用于生物胺化的辅因子氧化还原平衡。某些胺产品的较高浓度会导致毒性和细胞死亡，这可以通过添加助溶剂来缓解。值得注意的是，使用几种独立生长的大肠杆菌，胺形成是一致的批次。优化的大肠杆菌/
• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。