(E,E)-2-methyl-3,5-heptadien-2-ol | 69016-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-2-methyl-3,5-heptadien-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3,5-heptadien-2-ol；(3E,5E)-2-methyl-3,5-heptadien-2-ol；(3E,5E)-2-methylhepta-3,5-dien-2-ol；2-methyl-hepta-3t,5t-dien-2-ol
• CAS: 69016-44-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MPXRPUOPYBZMHM-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.8825 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-methyl-3,5-heptadien-2-ol 在 mercury(II) diacetate 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3,7-dimethyl-octa-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-hepta-2,5t-dien-4-ol 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (E,E)-2-methyl-3,5-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  410.通过使用链烯基锂的链烯基化。第一部分，异丁烯基锂与苯甲醛和苯乙酮的缩合，以及所得甲醇的羰基重排。（分子重排研究。第三部分。）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002000

文献信息

• Quinine-Promoted, Enantioselective Boron-Tethered Diels–Alder Reaction by Anomeric Control of Transition-State Conformation
  作者：Katie Scholl、John Dillashaw、Evan Timpy、Yu-hong Lam、Lindsey DeRatt、Tyler R. Benton、Jacqueline P. Powell、K. N. Houk、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00938

  日期：2018.5.18

  Diels–Alder reactions of tethered vinyl–metal species offer the opportunity to fashion highly functionalized diol intermediates for synthesis. We have developed the first enantioselective boron-tethered Diels–Alder reaction using quinine as a chiral promoter. Quinine recovery, enantioselectivity enhancement, and manipulation of the cyclohexene core are also investigated. DFT modeling calculations confirm

  拴系的乙烯基金属物种的Diels-Alder反应为有机合成高度官能化的二醇中间体提供了机会。我们已经开发了第一个使用奎宁作为手性启动子的对映选择性硼系Diels-Alder反应。还研究了奎宁的回收，对映体选择性的增强以及对环己烯核的操作。DFT建模计算证实了奎宁作为双齿配体提高反应速率的作用。提出环加成的对映选择性源于以硼为中心的异头作用。
• Asymmetric dihydroxylation of tertiary allylic alcohols
  作者：Zhi-Min Wang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61396-5

  日期：1993.12

  The asymmetric dihydroxylation (AD) of tertiary allylic alcohols is examined. Good to excellent ee's are obtained with trans-di- and tri-substituted tertiary allylic alcohols of different substitution patterns except for a trisubstituted case where the tertiary carbinol substituent is on the disubstituted olefinic carbon.

  检查了叔烯丙醇的不对称二羟基化（AD）。用具有不同取代方式的反式二取代和三取代的叔烯丙基醇获得良好至优异的ee，除了叔甲醇取代基在二取代的烯烃碳上的三取代的情况外。
• The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds
  作者：Joseph J. Gajewski、Jurjus Jurayj、Doris R. Kimbrough、Matthew E. Gande、Bruce Ganem、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00238a029

  日期：1987.2
• Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ja962718d

  日期：1996.1.1
• Alkenylboronate Tethered Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、Alan J. Lough

  DOI：10.1021/ja9828004

  日期：1999.1.1