tert-butyl N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate | 1300575-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1300575-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: UQXYPKOMLXDGIV-ZKWXMUAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸的简明和高度选择性的不对称合成二十烷胺

  摘要：

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物{叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.035
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 硫酸 、 tetrafluoroboric acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸的简明和高度选择性的不对称合成二十烷胺

  摘要：

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物{叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.035