p-nitrobenzyl 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate | 75440-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-benzylsulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75440-14-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 410.45
• InChiKey: HXVPSRFUCFXOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 10% palladium on active carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以10 mg的产率得到potassium 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 dirhodium tetraacetate 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium tetrachloropalladate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 p-nitrobenzyl 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344

文献信息

• Beta-lactam antibacterial compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0008888B1

  公开（公告）日：1983-09-21
• Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
  作者：Yasutsugu Ueda、Christopher E. Damas、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v83-344

  日期：1983.9.1

  A short synthesis of (±)-2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylic acid (2) from sorbic acid via a key intermediate 4 is described.

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。