(1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxycyclohexyl acetate | 327189-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxycyclohexyl acetate
• 英文别名: (1R,3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-5-hydroxy-cyclohex-1-yl acetate；[(1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 327189-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: HQZZZBAXPMRXNA-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxycyclohexyl acetate 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  番茄红素A的全合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 番茄红素A的全合成，其特征在于通过环丙烷环的裂解和随后的分子内迈克尔加成，通过烯丙基三甲基硅烷与磺酰亚胺离子的反应立体选择性地引入2-氨基乙基部分，以及立体选择性分子内羟醛反应来构建三环系统被报道。 番茄红素A的全合成，其特征在于通过环丙烷环的裂解和随后的分子内迈克尔加成，通过烯丙基三甲基硅烷与磺酰亚胺离子的反应立体选择性地引入2-氨基乙基部分，以及立体选择性分子内羟醛反应来构建三环系统被报道。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588878
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3-hydroxy-5-methyl-carbonyloxy-cyclohexyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 porcine liver esterase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxycyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,2‘-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin

  摘要：

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja0685708

文献信息

• Novel versatile approach to an enantiopure 19-nor, des-C,D vitamin D3 derivative
  作者：Hans Hilpert、Beat Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01035-8

  日期：2001.1

  A short and efficient de novo route to the des-C,D vitamin D3 derivative 3 (Ro 65-2299), a potential antipsoriatic, has been developed. This route features an assembly strategy so far unexplored in vitamin D chemistry involving a modified Julia olefination of the A-ring ketone 30 and the 2-benzothiazolyl sulfone 60. Construction of the A-ring building block was accomplished by an efficient three-step

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。
• Sensor with a scaffold having changeable conformations
  申请人：Fromm Katharina

  公开号：US09758545B2

  公开（公告）日：2017-09-12

  The present invention relates to a scaffolded sensor with a container comprising a drug for triggering drug release, wherein the scaffold is intrinsically conformationally metastable and a method to its manufacture.

  这项发明涉及一种具有包含药物的容器的支架传感器，用于触发药物释放，其中支架在本质上构象亚稳，并提供了一种制造方法。
• Process for preparing retiferol derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06310262B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  A new process prepares retiferol derivatives of formula I: wherein A is —C ≡C— or —CH═CH—, and R1 and R2 are independently of each other lower alkyl or lower perfluoroalkyl, one version couples ketones of formula 1I with compounds of formula III A second version couples phosphinoxides of formula IV with aldehydes of formula V. Compounds of formula I are useful in the treatment or prevention of hyperproliferative skin diseases and for reversing the conditions associated with photodamage.

  一种新的工艺制备了公式I的视黄醇衍生物：其中A为—C≡C—或—CH2CH—，而R1和R2分别独立地为较低的烷基或较低的全氟烷基，其中一种版本将公式1I的酮与公式IIIA的化合物偶联，另一种版本将公式IV的膦氧化物与公式V的醛偶联。公式I的化合物在治疗或预防皮肤过度增生性疾病以及逆转与光损伤相关的病症方面是有用的。
• SENSOR
  申请人：Fromm Katharina

  公开号：US20130266644A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to a scaffolded sensor with a container comprising a drug for triggering drug release, wherein the scaffold is intrinsically conformationally metastable and a method to its manufacture.

  本发明涉及一种具有包含药物的容器的支架传感器，用于触发药物释放，其中支架在本质上构象亚稳，并提供其制造方法。
• Enzymatic processes for producing intermediates useful in the manufacture of retiferol derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06403346B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Enzymatic processes can produce intermediates for manufacturing retiferol derivatives that are useful for treating or preventing hyperproliferative skin diseases and for reversing conditions associated with photodamage. These processes can use as a starting material trihydroxycyclohexane, which can be chemically modified by a process that includes an enzymatic step, typically involving lipases of EC-class 3.1.1.3 or 3.1.1.34.

  酶促过程可以产生中间体，用于制造对治疗或预防过度增生性皮肤疾病和逆转与光损伤相关的状况有用的维生素A衍生物。这些过程可以使用三羟基环己烷作为起始材料，该材料可以通过包括酶促步骤的化学修饰过程进行改性，通常涉及EC类3.1.1.3或3.1.1.34的脂肪酶。