2,3-dimethydodec-1-en-4-ol | 79828-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dimethydodec-1-en-4-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 79828-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DKGRYHZNCBBYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 2-甲基-2-丁烯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2,3-dimethydodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化二烷基铝催化醛的烯反应。异丙酚的合成

  摘要：

  氯化二甲基铝是一种温和的路易斯酸和质子清除剂，可催化脂肪族和芳香族醛的烯类反应。质子引发的重排不会发生，因为在烯反应中迅速形成的醇-路易斯酸络合物会生成甲烷和非酸性的铝醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92787-4

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation: Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing Acyclic 1,3-Dienes as Surrogates to Preformed Allyl Metal Reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja801213x

  日期：2008.5.1

  Under the conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, commercially available acyclic 1,3-dienes, butadiene, isoprene, and 2,3-dimethylbutadiene, couple to benzylic alcohols 1a-6a to furnish products of carbonyl crotylation 1b-6b, carbonyl isoprenylation 1c-6c, and carbonyl reverse 2-methyl prenylation 1d-6d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal

  市售无环1,3-二烯、丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基丁二烯在钌催化转移氢化条件下与苄醇1a-6a偶联，得到羰基巴豆酰化产物1b-6b、羰基异戊二烯化产物1c -6c，和羰基反向2-甲基异戊二烯化1d-6d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，异戊二烯与醛7a-9a偶联，提供相同的羰基异戊二烯化1c-3c产物。因此，在不存在预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，由醇或醛的氧化水平实现羰基烯丙基化。还证明了与脂肪醇（异戊二烯至 1-壬醇，分离产率 65%）和烯丙醇（异戊二烯至香叶醇，分离产率 75%）的偶联。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。
• Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Thomas C. Kirk、Robert Cordova

  DOI：10.1021/ja00366a031

  日期：1982.1
• SNIDER, B. B.;RODINI, D. J.;KIRK, T. C.;CORDOVA, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 555-563
  作者：SNIDER, B. B.、RODINI, D. J.、KIRK, T. C.、CORDOVA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Diaklylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes. Synthesis of ipsenol
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92787-4

  日期：1980.1

  Dimethylaluminum chloride which is a mild Lewis acid and a proton scavenger, catalyzes the ene reactions of aliphatic and aromatic aldehydes. Proton initiated rearrangements do not occur, since the alcohol-Lewis acid complex formed in the ene reaction rapidly to give methane and a non-acidic aluminum alkoxide.

  氯化二甲基铝是一种温和的路易斯酸和质子清除剂，可催化脂肪族和芳香族醛的烯类反应。质子引发的重排不会发生，因为在烯反应中迅速形成的醇-路易斯酸络合物会生成甲烷和非酸性的铝醇盐。