2-[9-(1,2-dicarboxyethyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-d,e,f;5,6,10-d',e',f']diisoquinolin-2-yl]succinic acid | 1298032-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[9-(1,2-dicarboxyethyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-d,e,f;5,6,10-d',e',f']diisoquinolin-2-yl]succinic acid
• 英文别名: N,N'-bis-(L-aspartic acid)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide；LAPI；N,N'-di((S)-1,4-dicarboxy)-3,4,9,10-perylenetetracarboxyldiimide；(2S)-2-[18-[(1S)-1,2-dicarboxyethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]butanedioic acid
• CAS: 1298032-91-3
• 化学式: C₃₂H₁₈N₂O₁₂
• 分子量: 622.501
• InChiKey: DOOJXBRNANUWDI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[9-(1,2-dicarboxyethyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-d,e,f;5,6,10-d',e',f']diisoquinolin-2-yl]succinic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble and fluorescent dendritic perylene bisimides for live-cell imaging

  摘要：

  我们制备了具有三嵌段结构的树枝状包烯双亚胺探针：包烯双亚胺荧光核、支链寡聚（谷氨酸）和聚乙二醇链。这些探针在活细胞中显示出良好的水溶性、低细胞毒性和强荧光。

  DOI：

  10.1039/c1cc00058f
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 生成 2-[9-(1,2-dicarboxyethyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-d,e,f;5,6,10-d',e',f']diisoquinolin-2-yl]succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Helical columnar liquid crystals based on dendritic peptides substituted perylene bisimides

  摘要：

  通过在酰亚胺的两端引入树枝状肽，合成了基于苝双酰亚胺（PBI）的新型柱状液晶。通过温度依赖性和溶剂依赖性紫外-可见吸收光谱研究了 PBI 在溶液和薄膜中的自组装行为。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法、小角 X 射线衍射和温度依赖性傅里叶变换红外光谱研究了介晶行为。在室温下观察到 PBI 的有序柱状中间相。圆二色性研究表明，这些材料在液晶态下表现出超分子光学活性，这归因于螺旋柱状组织。 PBI 外围的氢键形成有序柱状中间相结构，盘间距较小，为 3.4 Å

  DOI：

  10.1039/c1jm13144c

文献信息

• Water-soluble aminoacid functionalized perylene diimides: The effect of aggregation on the optical properties in organic and aqueous media
  作者：Erika Kozma、Giorgio Grisci、Wojciech Mróz、Marinella Catellani、Anita Eckstein-Andicsovà、Katiuscia Pagano、Francesco Galeotti

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.019

  日期：2016.2

  straightforward preparation and photophysical characterization of four symmetrically substituted water soluble perylene diimides, obtained by functionalizing the imide positions with l-threonine, l-aspartic acid, l-cysteine and l-methionine. The presence of carboxylic groups on the two sides of the aromatic structure conveys a pH-dependent water solubility to all the molecules. The combined effect of the hydrophobic

  我们报告了四个对称取代的水溶性per二酰亚胺的直接制备和光物理特征，这些化合物是通过用l-苏氨酸，l-天冬氨酸，l-半胱氨酸和l使酰亚胺位置官能化而获得的-蛋氨酸。芳族结构两侧的羧基的存在将pH依赖的水溶性传递给所有分子。疏水per核心与特定氨基酸官能团的共同作用导致在水性和有机介质中不同的聚集行为，从而影响芳族发色团的光吸收和发射。通过对光学性质的比较研究，我们了解了这些per衍生物在有机和水性稀释溶液中的主要特征。这些氨基酸per二酰亚胺分子具有潜在的潜力，可用于在水性介质中基于组装/拆卸驱动的荧光开关的新的传感应用中。
• Aggregation induced chirality in a self assembled perylene based hydrogel: application of the intracellular pH measurement
  作者：Pradip K. Sukul、Pradeep K. Singh、Samir K. Maji、Sudip Malik

  DOI：10.1039/c2tb00007e

  日期：——

  With the aim of controlling helicity of self-assembled fibers, a pair of water soluble perylene derivatives has been designed and synthesized. Intermolecular hydrogen bonding interactions and π–π stacking, combined with the effect of molecular chirality, have been found to guide the aggregation that eventually led to gelation in water upon decreasing pH. This work has demonstrated a new paradigm of simple and non-toxic perylene derivatives for biological applications.

  为了控制自组装纤维的螺旋度，设计并合成了一对水溶性苝衍生物。人们发现，分子间氢键相互作用和 π-π 堆积，再加上分子手性效应，可以引导聚集，最终导致 pH 值降低时在水中凝胶化。这项工作展示了用于生物应用的简单且无毒的苝衍生物的新范例。
• Label-Free Multimodal Protease Detection Based on Protein/Perylene Dye Coassembly and Enzyme-Triggered Disassembly
  作者：Yiyang Lin、Robert Chapman、Molly M. Stevens

  DOI：10.1021/ac500777r

  日期：2014.7.1

  The development of novel assays for protease sensing plays an important role in clinical diagnostics and therapeutics. Herein, we report a supramolecular platform for label-free protease detection, based on protein/dye self-assembly and enzyme-triggered disassembly. In a typical case, coassembly of protamine sulfate and perylene dye via electrostatic attractions and π–π interactions caused significant colorimetric and fluorescent responses. Subsequent addition of trypsin was found to cleave the amide bonds of protein, triggering the dissociation of protein/dye aggregates and the release of perylene dyes. The enzyme-triggered disassembly was transduced into multiple readouts including absorption, fluorescence, and polarization, which were exploited for trypsin detection and inhibitor testing. This assay was also used for turn-on fluorescence detection of cathepsin B, an enzyme known to be overexpressed in mammalian cancer cells. The integration of supramolecular self-assembly into enzyme detection in this work has provided a novel label-free biosensing platform which is highly sensitive with multimodal readouts. The relative simplicity of the approach avoids the need for time-consuming substrate synthesis, and is also amenable to naked eye detection.

  开发新型蛋白酶检测方法在临床诊断和治疗中发挥着重要作用。在此，我们报告了一种基于蛋白质/染料自组装和酶触发分解的无标记蛋白酶检测超分子平台。在一个典型的例子中，硫酸原胺和高岭土染料通过静电吸引和π-π相互作用进行共组装，产生了显著的比色和荧光反应。随后加入的胰蛋白酶可裂解蛋白质的酰胺键，引发蛋白质/染料聚集体的解离和高岭土染料的释放。酶触发的解离转化为多种读数，包括吸收、荧光和偏振，可用于胰蛋白酶检测和抑制剂测试。这种检测方法还用于开启荧光检测 cathepsin B，这是一种已知在哺乳动物癌细胞中过度表达的酶。在这项工作中，超分子自组装与酶检测的整合提供了一种新型的无标记生物传感平台，该平台具有高灵敏度和多模态读数。这种方法相对简单，无需耗时的底物合成，也适合肉眼检测。
• Self-assembly of a water soluble perylene and surfactant into fluorescent supramolecular ensembles sensitive to acetylcholinesterase activity
  作者：G. Grisci、E. Kozma、W. Mróz、K. Pagano、L. Ragona、F. Galeotti

  DOI：10.1039/c6ra08869d

  日期：——

  of perylene diimide derivatives (PDIs) represents an intriguing challenge for fluorescence sensing purposes. Herein, an aminoacid-functionalized PDI (PDI-Thr) is selected as a conformationally-sensitive probe which transduces the modification of its aggregation state into an optical response. Photoluminescence measurements reveal that the emission of PDI-Thr in aqueous solution can be finely modulated

  fluorescence二酰亚胺衍生物（PDI）的组装/拆卸的调制对于荧光感测而言是一个令人着迷的挑战。在此，选择氨基酸官能化的PDI（PDI-Thr）作为构象敏感的探针，该探针将其聚集状态的修饰转导为光学响应。光致发光测量结果表明，阳离子表面活性剂肉豆蔻酰胆碱氯化物（MyrCh）可以很好地调节水溶液中PDI-Thr的发射。荧光传感研究表明，PDI-Thr / MyrCh团簇表现出响应于乙酰胆碱酯酶的酶活性的发射强度变化，其能够通过催化MyrCh的水解来逆转表面变色效应。详细的NMR研究阐明了传感行为背后的超分子机理。这项研究揭示了PDI-Thr和MyrCh之间发生的静电和疏水相互作用的协同组合，从而导致了负责感测性能的荧光集合体。讨论的结果概述了基于水溶性PDI的荧光团/表面活性剂组合的开发具有广阔的潜力，可以无标记地感测各种分析物和酶。
• A Perylene diimide based fluorescent probe for caffeine in aqueous medium
  作者：Parthasarathi Karmakar、Srimanta Manna、Kalipada Maiti、Syed Samim Ali、Uday Narayan Guria、Ripon Sarkar、Pallab Datta、Debasish Mandal、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1080/10610278.2018.1530352

  日期：2019.1.2

  limited. In the present study use of a perylene diimide (PDI) derivative has been explored for the first time for detection and quantification of caffeine in an aqueous medium. Spectroscopic studies (UV-Vis, Fluorescence, FTIR and 1H-NMR) suggest that aspartic acid modified perylene diimide (PASP) may bind to caffeine through π-π interaction. This interaction results in immediate quenching of fluorescence

  摘要 咖啡因是一种合法的兴奋剂，因其广泛用作饮料和药物制剂而受到广泛关注。然而，报告的咖啡因化学传感器是有限的。在本研究中，首次探索了使用苝二亚胺 (PDI) 衍生物来检测和量化水性介质中的咖啡因。光谱研究（UV-Vis、荧光、FTIR 和 1H-NMR）表明，天冬氨酸修饰的苝二亚胺 (PASP) 可能通过 π-π 相互作用与咖啡因结合。这种相互作用导致荧光和光学颜色变化的立即淬灭，这可以通过肉眼感知。该探针已成功用于活细胞中咖啡因的生物成像。图形概要