(E)-1,4-diphenylbut-1-ene | 27066-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-but-1-ene-1,4-diyldibenzene；(E)-1,4-diphenyl-1-butene；1,4-Diphenyl-1-butene；[(E)-4-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 27066-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: NJJOGKAVAWZLAU-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenylbut-1-ene 在 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 trans-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯烃与三氧化硫的反应；磺化和Friedel-Crafts型环化†

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16

  DOI：

  10.1002/recl.19921110903
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Conformationally restricted dynamic supramolecular catalysts for substrate-selective epoxidations
  作者：Esmaeil Sheibani、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/c2ob06859a

  日期：——

  A second generation of a substrate-selective dynamic supramolecular catalytic system consisting of a catalyst part and a receptor part, connected by a hydrogen-bonding motif, has been realized based on rational design. The results from analyses of the equilibrium mixture of the species generated by the components of the first generation system led us to selectively lock the cisoid conformation of the catalyst part to increase the amount of the substrate-selective catalytic cavity in the equilibrium mixture. This was realized by strapping the catalyst part by organic synthesis. This strapping led to an increase in substrate selectivity in the pair-wise competitive epoxidations of pyridyl- vs. phenyl-appended styrenes and pyridyl- vs. phenyl-appended stilbenes of both Z- and E- configuration compared to the first generation system, reaching 3.4 : 1 as the highest substrate selectivity for Z-mono-pyridyl-stilbene (27a) vs. the corresponding all-carbon analogue (28a) and for E-dipyridyl-stilbene (26b) vs. the corresponding all-carbon analogue (28b), respectively.

  基于合理设计的理念，我们实现了一种第二代底物选择性动态超分子催化系统，该系统由催化部分和受体部分组成，通过氢键连接。通过对第一代系统生成物种的平衡混合物进行分析，我们得出了将催化部分的顺式构象选择性锁定以增加平衡混合物中底物选择性催化腔数量的结论。通过有机合成的方法对催化部分进行约束，实现了这一目标。与第一代系统相比，这种约束导致了在吡啶基与苯基修饰的苯乙烯以及吡啶基与苯基修饰的Z型和E型二苯乙烯的配对竞争环氧化反应中，底物选择性的提高，最高达到了3.4:1的选择性，分别对应于Z型单吡啶基二苯乙烯（27a）与相应的全碳类似物（28a）以及E型二吡啶基二苯乙烯（26b）与相应的全碳类似物（28b）。
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。