2-phenylethylstyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethylstyrene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1-butene；but-1-ene-1,4-diyldibenzene；1,4-Diphenyl-buten-(1)；1,4-diphenylbut-1-ene；2-Phenylethyl styrene；4-phenylbut-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: NJJOGKAVAWZLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethylstyrene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 <(Bu^t2PH)PdPBu^t2>2 pretreated with O2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-phenylethylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Simple and Functionalized Conjugated Dienes Using a Binuclear Palladium Complex Catalyst Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11207-

文献信息

• Ruthenium-Alkylidene Complexes with Sterically Rigid Fluorinated NHC Ligands
  作者：Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Konstantin A. Palagin、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.201801116

  日期：2018.11.25

  Novel ruthenium‐alkylidene complexes with sterically rigid fluorinated NHC ligands were synthesized and evaluated in representative olefin metathesis reactions. Along with excellent robustness, they demonstrate remarkable activity in self‐metathesis of allylbenzene, outperforming commercially available Grubbs‐Hoveyda catalyst in terms of yield and regioselectivity.

  合成了具有空间刚性氟化NHC配体的新型钌-亚烷基络合物，并在代表性的烯烃复分解反应中进行了评估。它们具有出色的耐用性，在烯丙基苯的自我复分解中显示出显着的活性，在收率和区域选择性方面均优于市售的Grubbs-Hoveyda催化剂。
• Monothiolate ruthenium alkylidene complexes with tricyclic fluorinated N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Timur R. Akmalov、Salekh M. Masoud、Daria V. Vorobyeva、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.011

  日期：2019.1

  New monothiolate ruthenium alkylidene complexes bearing bulky tricyclic N-heterocyclic carbene ligands decorated with two geminal trifluoromethyl groups were synthesized. Their catalytic activity in representative olefin metathesis reactions, such as ring closing metathesis of diallyltosylamine and selfmetathesis of allylbenzene, has been evaluated.

  合成了带有两个双基三氟甲基基团的庞大的三环N-杂环卡宾配体的新的单硫醇盐钌亚烷基络合物。已经评估了它们在代表性的烯烃复分解反应中的催化活性，例如二烯丙基糖胺的闭环复分解和烯丙基苯的自我复分解。
• 一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化方法及在制备AMG837中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN112679290B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化的方法及在制备AMG837中的应用，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍盐、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与炔基溴化合物在有机溶剂中进行反应，以优秀的区域选择性和对映选择性得到苄位炔基取代的化合物。本发明方法使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用商业可得的烯烃和炔基溴化物为原料，条件温和，官能团兼容性好，操作简便。
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Hoveyda–Grubbs catalysts with an N→Ru coordinate bond in a six-membered ring. Synthesis of stable, industrially scalable, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands as their precursors
  作者：Kirill B Polyanskii、Kseniia A Alekseeva、Pavel V Raspertov、Pavel A Kumandin、Eugeniya V Nikitina、Atash V Gurbanov、Fedor Ivanovich Zubkov

  DOI：10.3762/bjoc.15.73

  日期：——

  of this chemistry is further demonstrated by the tests of the novel catalysts (up to 10−2 mol %) in different metathesis reactions such as cross metathesis (CM), ring-closing metathesis (RCM) and ring-opening cross metathesis (ROCM).

  报道了一种新颖且有效的合成2-乙烯基苄胺的方法。这涉及通过烷基化和还原，然后进行霍夫曼裂解，从四氢异喹啉获得2-乙烯基苄胺配体。生成的2-乙烯基苄胺使我们能够获得新的Hoveyda-Grubbs催化剂，并通过NMR，ESIMS和X射线晶体学对其进行了全面表征。通过在不同复分解反应（如交叉复分解（CM），闭环复分解（RCM）和开环交叉复分解）中的新型催化剂（最高10 -2 mol％）的测试，进一步证明了该化学方法的实用性（ ROCM）。