(7S)-7-[(2R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-oxo-7-trimethylsilyloxyheptanoic acid | 1025879-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-7-[(2R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-oxo-7-trimethylsilyloxyheptanoic acid
• CAS: 1025879-11-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 495.712
• InChiKey: KZRQBGGAFVRCKE-YUXAGFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-[(2R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-oxo-7-trimethylsilyloxyheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 、 (2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (7S)-7-[(2R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-oxo-7-trimethylsilyloxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3

文献信息

• A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-biotin from l-cysteine
  作者：Masahiko Seki、Masanori Hatsuda、Yoshikazu Mori、Shin-ichi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00537-3

  日期：2002.4

  (+)-Biotin was synthesized in 11 steps and in 25% overall yield from readily accessible l-cysteine through a Lewis base-catalyzed highly diastereoselective cyanosilylation of (2R,4R)-N-Boc-2-phenylthiazolidine-4-carbaldehyde 2 and a ring closure of a cis-allylic carbonate 5b utilizing a palladium-catalyzed intramolecular allylic amination.

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。