(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene | 156258-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene
• 英文别名: drima-7(8),9(11)-diene；drima-7,9(11)-diene；drim-7,9(11)-diene；(4aS,8aS)-4,4,7,8a-tetramethyl-8-methylidene-2,3,4a,5-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 156258-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: IQLMHLRIRXSXLQ-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到driman-7β,8β,9α,11-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Drim-7,9(11)-二烯及其羟基化衍生物的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了一种新型高效合成 drim-7,9(11)-二烯及其衍生自 drim-8-en-7-one 的羟基化衍生物。在CeCl3·7H2O 存在下用NaBO4 还原该酮以高产率提供区域选择性和立体选择性drim-8-en-7β-ol。其在温和条件下用 H2SO4 脱水生成 drim-7,9(11)-二烯。drim-7,9(11)-diene 与 OsO4 的非催化氧化和 OsO4-NMO 对的催化氧化得到高产率，取决于条件，driman-7β,8β,9α,11-tetraol 或其混合物使用 drim-7-en-9α,11-diol 和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-diol。在最佳条件下，这些二醇的总收率达到了 89%。drim-7-en-9α,11-二醇和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-二醇与 OsO4 的单独非催化氧化得到 driman-7α,8α

  DOI：

  10.1080/00397910802241399
• 作为产物：
  描述：

  8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13 mg的产率得到(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从香紫苏合成 (+)-drim-9(11​​)-en-8 -ol

  摘要：

  一种 drimane 型倍半萜类化合物 (+)-drim-9(11​​)-en-8α-ol，由香紫苏分四步合成。香紫苏醇二乙酸酯的臭氧分解产物与 Cu(OAc)2·H2O 反应生成 8α-乙酰氧基-14,15-bisnorlabdan-13-one。该化合物的光解和碱水解产生属于正常空间系列的目标化合物。(+)-Drim-9(11​​)-en-8α-ol 醋酸盐非常不稳定，在 SiO2 色谱过程中会分解。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030822.72251.ea

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox
  作者：M. Cortés、V. Armstrong、M. E. Reyes、J. López、E. Madariaga

  DOI：10.1080/00397919608003554

  日期：1996.5

  (-)-Drimenol(2) was used as starting material for the synthesis of diastereoisomeric diols 3 and 4, through the nitrile 7, Compounds 3 and 4 are the direct precursors of Ambrox(R) (1) and 9-epiambrox(2).

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。
• Elimination of C-8-functional groups from driman-8α,11-diol-11-monoacetate and-diacetate
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、A. N. Barba、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0151-9

  日期：2007.7

  The dehydration products of driman-8α,11-diol-11-monoacetate that are formed upon reaction with several dehydrating agents and the products from elimination of the C-8 acetoxy group in driman-8α,11-diol diacetate were investigated in detail. A new effective synthesis of drimenylacetate from driman-8α, 11-diol-11-monoacetate by its regioselective dehydration using methanesulfonic acid trimethylsilyl ether was developed.

  研究了与几种脱水剂反应生成的driman-8α,11-diol-11-monoacetate的脱水产物以及从driman-8α,11-diol diacetate中去除C-8乙酰氧基所产生的产物。开发了一种通过使用甲磺酸三甲基硅基醚对driman-8α,11-diol-11-monoacetate进行区域选择性脱水的新有效合成方法，生成drimenylacetate。
• Iodine, a Mild Reagent for the Aromatization of Terpenoids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Lucia Silva、Jesús M. L. Rodilla、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00914

  日期：2016.4.22

  Efficient procedures based on the use of iodine for the aromatization of a series of terpenoids possessing diene and homoallylic or allylic alcohol functionalities are described. Different examples are reported as a proof-of-concept study. Furthermore, iodine also proved to mediate the dehydrogenation of testosterone.

  描述了基于碘的使用的有效方法，该方法用于使具有二烯和均烯丙基或烯丙基醇官能度的一系列萜类化合物芳构化。报告了不同的示例作为概念验证研究。此外，碘还被证明可介导睾丸激素的脱氢。
• Gallic Acid-Promoted SET Process for Cyclobutanone Oximes Activation and (Carbonylative-)Alkylation of Olefins
  作者：Zhiping Yin、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.8b03576

  日期：2018.11.2

  Despite the general success of metal catalysts in modern organic chemistry, the exploration of natural available organic molecules as catalysts still has a strong appeal to scientists because of their green and sustainable advantages. Herein an intermolecular coupling reaction of cyclobutanone oximes with olefins promoted by biowaste gallic acid is reported. Both alkylation and carbonylative alkylation

  尽管金属催化剂在现代有机化学中取得了普遍成功，但是由于其绿色和可持续的优势，探索天然可用的有机分子作为催化剂仍对科学家具有强烈的吸引力。本文报道了环丁酮肟与生物废没食子酸促进的烯烃的分子间偶联反应。在该系统中，烷基化和羰基化烷基化反应均进行良好。各种环丁酮肟和烯烃可以以中等至良好的产率转化为相应的产物。详细的EPR研究和控制实验与单电子转移机理一致。