4-(9-(4-methoxyphenyl)-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-10(9H)-yl)benzenesulfonamide | 1392417-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-(4-methoxyphenyl)-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(9-(4-methoxyphenyl)-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-10(9H)-yl)benzene sulfonamide (8)；4-[9-(4-methoxyphenyl)-1,8-dioxo-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-acridin-10-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1392417-01-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 478.569
• InChiKey: WMFQSBAEKBIUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 磺胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到4-(9-(4-methoxyphenyl)-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  p -TSA催化一锅合成对称和不对称a啶磺酰胺衍生物

  摘要：

  摘要 以 对 甲苯磺酸为有效成分，通过芳族醛和磺胺与环1,3-二羰基化合物的一锅多反应，合成了一系列对称且不对称的1,8-二氧-八氢ac啶苯磺酰胺衍生物。 ，便宜，高效的催化剂。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H和13 C核磁共振（NMR）和质谱（MS）分析产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2870-2

文献信息

• Synthesis and characterization of novel dioxoacridine sulfonamide derivatives as new carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Muharrem Kaya、Erhan Basar、Emrah Çakir、Ekrem Tunca、Metin Bülbül

  DOI：10.3109/14756366.2011.599029

  日期：2012.8.1

  Novel dioxoacridine sulfonamide compounds were synthesized from reaction of cyclic 1,3-diketones, sulfanilamide (4-amino benzene sulfonamide) and aromatic aldehydes. The structures of these compounds were confirmed by using spectral analysis (IR, H-NMR, C-13-NMR, and mass). Human carbonic anhydrase isoenzymes (hCA I and hCA II) were purified from erythrocyte cells by affinity chromatography. The inhibitory effects of sulfanilamide, acetazolamide (AAZ), and newly synthesized sulfonamides on hydratase and esterase activities of these isoenzymes have been studied in vitro. The IC50 values of compounds for esterase activity are 0.71-0.11 mu M for hCA I and 0.45-0.12 mu M for hCA II, respectively. The K-i values of these inhibitors were determined as 0,38-0,008 mu M for hCA I and 0,19-0,001 mu M for hCA II, respectively.