6-fluoro-PBR28 | 1330574-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-fluoro-PBR28
• 英文别名: N-(6-fluoro-4-phenoxypyridin-3-yl)-N-(2-methoxybenzyl)acetamide；N-(6-fluoro-4-phenoxypyridin-3-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1330574-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 366.392
• InChiKey: AWEYHVLPBGXFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PBR28 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-PBR28
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物制备的2-吡啶基三烷基铵盐制备2-氟吡啶的简便方法及其在18 F标签上的应用

  摘要：

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01703

文献信息

• Synthesis of 6-[18F]fluoro-PBR28, a novel radiotracer for imaging the TSPO 18kDa with PET
  作者：Annelaure Damont、Raphaël Boisgard、Bertrand Kuhnast、Frédéric Lemée、Guillaume Raggiri、Alana M. Scarf、Eleonora Da Pozzo、Silvia Selleri、Claudia Martini、Bertrand Tavitian、Michael Kassiou、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.048

  日期：2011.8

  6-Fluoro-PBR28 (N-(6-fluoro-4-phenoxypyridin-3-yl)-N-(2-methoxybenzyl) acetamide), a fluorinated analogue of the recently developed TSPO 18 kDa ligand PBR28, was synthesized and labelled with fluorine- 18. 6-Fluoro-PBR28 and its 6-chloro/6-bromo counterparts were synthesized in six chemical steps and obtained in 16%, 10% and 19% overall yields, respectively. Labelling with fluorine-18 was performed in one single step (chlorine/bromine-for-fluorine heteroaromatic substitution) using a Zymate-XP robotic system affording HPLC-purified, ready-to-inject, 6-[F-18] fluoro-PBR28 (> 95% radiochemically pure). Non-decay-corrected overall yields were 9-10% and specific radioactivities ranged from 74 to 148 GBq/mu mol. In vitro binding experiments, dynamic mu PET studies performed in a rat model of acute neuroinflammation (unilaterally, AMPA-induced, striatum-lesioned rats) and ex vivo autoradiography on the same model demonstrated the potential of 6-[F-18] fluoro-PBR28 to image the TSPO 18 kDa using PET. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Route to 2-Fluoropyridines via 2-Pyridyltrialkylammonium Salts Prepared from Pyridine <i>N</i>-Oxides and Application to ¹⁸F-Labeling
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye、Kuo-Hsien Fan、Ximin Li、Jennifer Clemens、Carey L. Horchler、Nathaniel C. Lim、Giorgio Attardo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01703

  日期：2015.8.7

  Among known precursors for 2-[18F]fluoropyridines, pyridyltrialkylammonium salts have shown excellent reactivity; however, their broader utility has been limited because synthetic methods for their preparation suffer from poor functional group compatibility. In this paper, we demonstrate the regioselective conversion of readily available pyridine N-oxides into 2-pyridyltrialkylammonium salts under mild

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。