1-oxaspiro<5.5>undeca-2,4-dione | 1658-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro<5.5>undeca-2,4-dione
• 英文别名: 1-oxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione；oxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione；1-oxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione；4-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetoacetic acid-lactone；4-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-acetessigsaeure-lacton；6,6-pentamethylenetetrahydropyran-2,4-dione
• CAS: 1658-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VAWIRJJPHNUVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro<5.5>undeca-2,4-dione 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,5-dioxospiro[8H-pyrano[4,3-b]pyran-7,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29395
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-oxaspiro<5.5>undeca-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  717.关于生长素-a和生长素-b的化合物的研究。第二部分 生长素-b内酯类似物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003628

文献信息

• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Cascade with Dihydropyrans: Regioselective Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]pyrans
  作者：Mark J. Bartlett、Claire A. Turner、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/ol400902d

  日期：2013.5.17

  A regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation cascade forms furo[3,2-c]pyrans from various cyclic β-dicarbonyl bis-nucleophiles and 3,6-dihydro-2H-pyran bis-electrophiles. The combination of allylic carbonate and anomeric siloxy leaving groups in the dihydropyran substrate allows control of the many regiochemical possibilities in this reaction. Annulation proceeds stereoconvergently to give

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。
• Method of combatting coronary and vascular diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04532248A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  1,4-Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which n is 0,1 or 2, and R.sup.1 to R.sup.7 can have a wide variety of meanings, which possess inotropic action, and many of which are new, are useful in increasing the influx of Ca.sup.++ into cells, particularly in combatting coronary and vascular diseases, hypertension swelling in the mucous membranes and diseases involving increased blood sugar or an incorrect salt and fluid balance.

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以具有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，对于增加Ca.sup.++进入细胞特别有用，尤其在对抗冠心病和血管疾病、高血压、黏膜肿胀以及涉及血糖增高或盐和液体平衡不正确的疾病方面。
• Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Dianions to Carbonyl Compounds: One Pot Lactonization and Ketalization of δ-Hydroxy-β-keto Esters to Protected Pyrone Derivatives
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Sauvik Samanta

  DOI：10.1071/ch12062

  日期：——

  strategy for the synthesis of 6-substituted-2-pyrone derivatives, by BF3·OEt2 mediated one pot cyclization and keto-protection of δ-hydroxy-β-keto esters, obtained via regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion of ethyl acetoacetate to aldehydes and ketones is described.

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。
• Tetrahydroindol-4-one aus cyclischen β-Dicarbonyl-Verbindungen
  作者：H. J. Roth、H.-E. Hagen

  DOI：10.1002/ardp.19713040114

  日期：——

  Cyclische β‐Diketone lassen sich mit Desylanilin zu 1,2,3‐Triphenyl‐4,5,6,7‐tetrahydroindol‐4‐onen kondensieren.

  环状 β-二酮可以与去苯胺缩合形成 1,2,3-triphenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones。