aragusterol E | 171419-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: aragusterol E
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12-hydroxy-17-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hex-1-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 171419-86-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: YTGCCQGBDYUNGG-AHAGOICXSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aragusterol E 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到ARAGUSTEROL A
  参考文献：
  名称：

  Aragusterols EH，来自冲绳海绵菌属的冲绳海洋海绵的新型26,27-环固醇，以及Xestokerols A和B的绝对构型

  摘要：

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出新的26，27-环固醇，aragusterols EH 。它们的结构通过光谱测量和化学转化来确定。通过化学转化来确定左雌酚A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00231-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hex-2-en-2-yl]spiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-12-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基溴化镁 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 vanadium(III) 2,4-pentanedionate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aragusterol E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1772a-

文献信息

• Aragusterol B and D, new 26,27-cyclosterols from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Hiromi Shimura、Shouta Taira、Chihiro Yokoo、Keita Matsumoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo00103a053

  日期：1994.12
• Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols
  作者：H Mitome

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1772a-

  日期：1995.11.6
• Aragusterols E-H, new 26,27-cyclosterols from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia and absolute configurations of xestokerols A and B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masakazu Shinohara、Masako Shimomura、Hidemichi Mitome、Akiko Yano、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00231-7

  日期：1997.4

  New 26, 27-cyclosterols, aragusterols E-H, were isolated from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia. Their structures were determined by spectroscopic measurement and chemical conversion. The absolute configurations of xestokerols A and B were determined by chemical conversion.

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出新的26，27-环固醇，aragusterols EH 。它们的结构通过光谱测量和化学转化来确定。通过化学转化来确定左雌酚A和B的绝对构型。