(+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate | 106861-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: (+)-methyl (1S,2S,6R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate；(3S,4S,5R)-methyl 4,5-epoxy-3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate；(+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4,1,0]hept-3-ene-4-carboxylate；methyl (1R,5S,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 106861-61-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: UKLBIZOAVHVYIC-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate 在 辛酸铑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,5R,6R)-5-[(Dimethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methoxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-hydroxy-4,5-epoxycyclohex-1-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022

文献信息

• Studies on the Narciclasine Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-Narciclasine and (+)-Pancratistatin
  作者：James H. Rigby、Umar S. M. Maharoof、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja000930i

  日期：2000.7.1

  Enantioselective total syntheses of the antitumor alkaloids, (+)-narciclasine and (+)-pancratistatin, are reported. These syntheses feature a stereo- and regiocontrolled aryl enamide photocyclization to construct a common, advanced intermediate possessing a trans-fused BC substructure. Differential functional group interchange in the C-ring of this phenanthridone core structure allows for the production

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。
• Novel and Efficient Syntheses of Four Useful Shikimate-derived Epoxy Chiral Building Blocks via Cyclic Sulfite Intermediates
  作者：Na Quan、Liangdeng Nie、Xiaoxin Shi、Ruiheng Zhu、Xia Lü

  DOI：10.1002/cjoc.201201000

  日期：2012.12

  All of the four stereoisomers of methyl 4,5‐epoxy‐3‐hydroxy‐cyclohex‐1‐ene‐carboxylate (1a–1d) are useful chiral building blocks. Novel and efficient syntheses of these four epoxy chiral building blocks from naturally abundant (−)‐shikimic acid (2) via cyclic sulfite intermediates are described in this article. The targeted compound (3R,4R,5S)‐1a was synthesized via four steps from (−)‐shikimic acid

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。
• Structural requirements for catalysis by chorismate mutase
  作者：John L. Pawlak、Robert E. Padykula、John D. Kronis、Robert A. Aleksejczyk、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00191a040

  日期：1989.4
• Total Synthesis of (+)-Narciclasine
  作者：James H. Rigby、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja972950z

  日期：1997.12.1
• Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid
  作者：John L. Pawlak、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00385a022

  日期：1987.5

表征谱图