(+)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid | 200182-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 200182-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: TZTQIWKZWBWOFC-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 147.91h， 生成 水仙环素
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (+)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Narciclasine
  作者：James H. Rigby、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja972950z

  日期：1997.12.1