4,7,10,13,16,19,22-heptaoxapentacosane-1,25-diamine | 96146-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7,10,13,16,19,22-heptaoxapentacosane-1,25-diamine
• 英文别名: 4,7,10,13,16,19,22-Heptaoxapentacosane-1,25-diamine；3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-1-amine
• CAS: 96146-49-5
• 化学式: C₁₈H₄₀N₂O₇
• 分子量: 396.525
• InChiKey: MWJHUUIJCVWYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-(naphthalen-2-yl)-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,6,7-tetrahydro-3H-purin-3-yl)butanoic acid 、 4,7,10,13,16,19,22-heptaoxapentacosane-1,25-diamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到N-(25-amino-4,7,10,13,16,19,22-heptaoxapentacosyl)-4-(8-(naphthalen-2-yl)-2,6-dioxo-1-propyl-1H-purin-3(2H,6H,7H)-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bivalent ligands against A1–D1 receptor heteromers

  摘要：

  设计并合成腺苷A1-多巴胺D1受体异聚体(A1-D1R)的双价配体，并评估其药理活性。设计并合成了双价配体及其相应的A1R单价配体。使用放射性标记的结合试验，检测了双价配体在大鼠脑膜制备物中对A1R和D1R的亲和力。为了证明A1-D1R的形成，在转染了D1-CFP和A1-YFP的HEK293细胞中进行了荧光共振能量转移(FRET)。使用分子建模分析了可能的蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用模式。合成了两种A1R和D1R的双价配体(20a, 20b)及其相应的A1R单价配体(21a, 21b)。在放射性标记的结合试验中，双价配体对A1R的亲和力比相应的单价配体高出10-100倍。在FRET实验中，与相应的单价配体相比，双价配体显著增加了A1R和D1R的异源二聚化。通过分子建模建立了一个异源二聚体模型，该模型在A1R的螺旋3、4、5和D1R的螺旋1、6、7之间有界面。在异源二聚体模型中，两个配体结合位点之间的距离约为48.4 Å，比双价配体的长度短。这项研究证明了A1-D1R在体内的存在以及双价配体与两个受体的同时相互作用。

  DOI：

  10.1038/aps.2012.151
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7,10,13,16,19,22-heptaoxapentacosane-1,25-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bivalent ligands against A1–D1 receptor heteromers

  摘要：

  设计并合成腺苷A1-多巴胺D1受体异聚体(A1-D1R)的双价配体，并评估其药理活性。设计并合成了双价配体及其相应的A1R单价配体。使用放射性标记的结合试验，检测了双价配体在大鼠脑膜制备物中对A1R和D1R的亲和力。为了证明A1-D1R的形成，在转染了D1-CFP和A1-YFP的HEK293细胞中进行了荧光共振能量转移(FRET)。使用分子建模分析了可能的蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用模式。合成了两种A1R和D1R的双价配体(20a, 20b)及其相应的A1R单价配体(21a, 21b)。在放射性标记的结合试验中，双价配体对A1R的亲和力比相应的单价配体高出10-100倍。在FRET实验中，与相应的单价配体相比，双价配体显著增加了A1R和D1R的异源二聚化。通过分子建模建立了一个异源二聚体模型，该模型在A1R的螺旋3、4、5和D1R的螺旋1、6、7之间有界面。在异源二聚体模型中，两个配体结合位点之间的距离约为48.4 Å，比双价配体的长度短。这项研究证明了A1-D1R在体内的存在以及双价配体与两个受体的同时相互作用。

  DOI：

  10.1038/aps.2012.151

文献信息

• Polyether bisbiguanides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0125827A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  This invention relates to a polyether bisbiguanide derivative of the formula:- or a tautomerthereof, wherein R', R2, R5 and R8, which may be the same or different, are each hydrogen, a 1-16C alkyl radical, a 2-16C alkoxyalkyl radical a 3-12C cycloalkyl radical, a (3-12C cycloalkyl)-(1-4C alkyl) radical, an optionally substituted phenyl, phenyl (1-4C alkyl) or phenyl (1-4C alkoxy) 1-4C alkyl) radical, or R' and R2 and the nitrogen atom to which they are attached, or R5 and R6 and the nitrogen atom to which they are attached, which may be the same or different, are each a I-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, hexamethyleneimino, heptamethyleneimino, morpholino or 4-(1-8C alkanoyl)-1-piperazinyl radical; each of which may bear 1-3C alkyl sub- stituents; R3 and R4, which may be the same or different, are each hydrogen or 1-16C alkyl radical, a 3-16C cycloalkyl radical, a (3-12C cyclo-alkyl)-(1-4C alkyl) radical, an optionally substituted phenyl radical, an optionally substituted phenyl (1-4C alkyl) or naphthyl (1-4C alkyl) radical, or an optionally substituted diphenylmethyl radical; R7 and R8 are each hydrogen or a 1-8C alkyl radical; and X is a linking group of the formula:- wherein Z' and Z2 are each an oxygen or sulphur atom, Y is a polymethylene, p-phenylene, 1,4-phenylene-dimethylene or 1,5-naphthylene radical, a radical of the formula:- or a polymethylene radical which is interrupted by up to 5 ether oxygen or thioether sulphur atoms, and x and y are integers being 2 or greater, such that the total number of methylene groups in the linking group X is not more than 18; and the acid-addition salts thereof; to processes for their manufacture; and to compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及一种式如下的聚醚双胍衍生物 或其同系物，其中R'、R2、R5和R8可以相同或不同，各自为氢、1-16C烷基、2-16C烷氧基烷基、3-12C环烷基、(3-12C环烷基)-(1-4C烷基)基、任选取代的苯基、苯基(1-4C烷基)或苯基(1-4C烷氧基)1-4C烷基、或 R'和 R2 及其连接的氮原子，或 R5 和 R6 及其连接的氮原子（可以相同或不同）各自为 I-氮杂环丁基、1-吡咯烷基、哌啶基、六亚甲基亚氨基、七亚甲基亚氨基、吗啉基或 4-(1-8C烷酰基)-1-哌嗪基；R3 和 R4 可以相同或不同，各自为氢或 1-16C 烷基、3-16C 环烷基、(3-12C 环烷基)-(1-4C 烷基)基、任选取代的苯基、任选取代的苯基 (1-4C 烷基) 或萘基 (1-4C 烷基) 或任选取代的二苯基甲基；R7 和 R8 分别是氢或 1-8C 烷基；以及 X 是式中的连接基团：- 其中 Z'和 Z2 各为氧原子或硫原子，Y 为聚亚甲基、对亚苯基、1,4-亚苯基二甲基或 1,5-萘基，式中的一个基团：- 或被最多 5 个醚氧原子或硫醚硫原子打断的聚亚甲基基，且 x 和 y 为 2 或更大的整数，使得连接基团 X 中亚甲基的总数不超过 18 个；及其酸加成盐；其制造工艺；以及其组合物和使用方法。