2,5-dimethylphenacyl benzoate | 378215-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylphenacyl benzoate
• 英文别名: [2-(2,5-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 378215-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LCQSUFHRLQJDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenacyl benzoate 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 sodium benzoate 、 2,5-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  两相系统中苯甲酸酯的光解

  摘要：

  摘要苯甲酸酯是有机合成和生物化学中羧酸的有用光可去除保护基团。在这项工作中，提出了苯甲酰基和 2,5-二甲基苯甲酰基酯光解的简单一锅法。反应在苯/水两相体系和水中进行。发现十六烷基三甲基溴化铵通过降低相之间的界面张力而显着提高了脱保护的效率以及产物的纯度。使用水作为介质大大减少了使用对环境有害的有机溶剂的必要性。取决于反应条件，总产率从 72% 到 98% 不等。

  DOI：

  10.1081/scc-120005943
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)-乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2,5-dimethylphenacyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  两相系统中苯甲酸酯的光解

  摘要：

  摘要苯甲酸酯是有机合成和生物化学中羧酸的有用光可去除保护基团。在这项工作中，提出了苯甲酰基和 2,5-二甲基苯甲酰基酯光解的简单一锅法。反应在苯/水两相体系和水中进行。发现十六烷基三甲基溴化铵通过降低相之间的界面张力而显着提高了脱保护的效率以及产物的纯度。使用水作为介质大大减少了使用对环境有害的有机溶剂的必要性。取决于反应条件，总产率从 72% 到 98% 不等。

  DOI：

  10.1081/scc-120005943

文献信息

• 2,5-Dimethylphenacyl as a New Photoreleasable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Petr Klán、Miroslav Zabadal、Dominik Heger

  DOI：10.1021/ol005789x

  日期：2000.6.1

  The 2,5-dimethylphenacyl chromophore, a new photoremovable protecting group for carboxylic acids, is proposed. Direct photolysis of various 2,5-dimethylphenacyl esters in benzene or methanol at 254-366 nm leads to the formation of the corresponding carboxylic acids in almost quantitative isolated yields. The photodeprotection is based on efficient intramolecular hydrogen abstraction without the necessity

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。
• 2,5-Dimethylphenacyl Esters:  A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Miroslav Zabadal、Anna Paola Pelliccioli、Petr Klán、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/jp010220e

  日期：2001.11.1

  or cyclohexane solutions produces the corresponding free carboxylic acids (2a−c) in high chemical yields, along with 6-methyl-1-indanone (3). In methanol, 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone (4) is formed as a coproduct. Quantum yields for the photorelease of the DMP group are higher in nonpolar solvents, φ ≈ 0.2, than in methanol, φ ≈ 0.1. The photoreaction is initiated by efficient photoenolization

  在苯或环己烷溶液中辐照 2,5-二甲基苯甲酰基 (DMP) 酯 (1a-c) 会以高化学产率产生相应的游离羧酸 (2a-c) 以及 6-甲基-1-茚满酮 (3)。在甲醇中，2-(甲氧基甲基)-5-甲基苯乙酮 (4) 作为副产物形成。DMP 组光释放的量子产率在非极性溶剂中（φ ≈ 0.2）高于在甲醇中（φ ≈ 0.1）。光反应由有效的光烯醇化引发，φ ≈ 1。通过激光闪光光解 1a、三重态光烯醇和 Z 和 E 构型的两个基态光烯醇，鉴定了三种瞬态中间体。酸 2a-c 的释放主要来自 E 异构体，其在甲醇中的寿命约为 2 ms，在苯溶液中的寿命约为 0.5 s。
• PHOTOLYSIS OF PHENACYL ESTERS IN A TWO-PHASE SYSTEM
  作者：Radovan Ruzicka、Miroslav Zabadal、Petr Klán

  DOI：10.1081/scc-120005943

  日期：2002.1

  ABSTRACT Phenacyl esters are useful photoremovable protecting groups for carboxylic acids in organic synthesis and biochemistry. In this work, simple one-pot arrangements of the phenacyl and 2,5-dimethylphenacyl ester photolysis are proposed. The reactions were performed in both the benzene/water two-phase system and in water. Cetyltrimethylammonium bromide was found to increase substantially the efficiency

  摘要苯甲酸酯是有机合成和生物化学中羧酸的有用光可去除保护基团。在这项工作中，提出了苯甲酰基和 2,5-二甲基苯甲酰基酯光解的简单一锅法。反应在苯/水两相体系和水中进行。发现十六烷基三甲基溴化铵通过降低相之间的界面张力而显着提高了脱保护的效率以及产物的纯度。使用水作为介质大大减少了使用对环境有害的有机溶剂的必要性。取决于反应条件，总产率从 72% 到 98% 不等。