5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 88958-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-phenyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid chloride；5-Methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonylchlorid；5-Methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride；5-methyl-1-phenyltriazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 88958-17-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: KFWRYKSHNZRMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles 的合成作为有前景的 2-(triazol-4-yl)-thieno[2,3-d] 嘧啶候选药物的构建单元

  摘要：

  摘要 已经开发了导致功能化的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈的新合成路线。一组 1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲腈从容易获得的起始 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸中以高收率获得几种合成方案。合成的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈被认为是一种简单有效的制备 2-三唑-4-基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶的有前途的前体。这种方法允许创建用于抗癌药物发现的广泛组合库。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1966041
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现具有1,2,3-三唑部分作为c-Met激酶抑制剂的新型吡咯并嘧啶/吡唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了带有1,2,3-三唑部分的6个吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并进行了一些生物评价。其结果，四个点可以概括：首先，一些化合物的显示出优异的细胞毒性活性和选择性与IC 50中的个位数μ值米水平。特别地，最有前途的化合物16D呈等活性铅化合物foretinib针对A549，HepG2细胞，和MCF-7细胞系，与IC 50为4.79±0.82的值，2.03±0.39，和2.90±0.43μ米， 分别。其次，SAR和对接研究表明，带有1,2,3-三唑部分的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的体外抗肿瘤活性优于带有1的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。 ，2,3-三唑部分 第三，进一步评估了三种选定的化合物（16d，18d和20d）对c-Met激酶的抑制活性，并且16d可以通过基于酶的选择性实验选择性地抑制c-Met激酶。而且16d可以通过a啶橙染色和

  DOI：

  10.1111/cbdd.13192

文献信息

• Discovery andw biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Mingmei Liu、Guobing Feng、Baolin Fu、Ruijuan Li、Maosheng Cheng、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.037

  日期：2014.11

  -fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity. In this study, a promising compound 34, with a c-Met IC50 value of 1

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。
• 含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110642837B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用。该技术方案首先对吡啶酰胺类化合物进行了广泛研究，对多个结构位点进行修饰和改造，合成了一系列结构新颖的吡啶酰胺类衍生物。在此基础上，本发明考察了此类化合物的化学性质及生物学性质，结果表明，本发明化合物具有较强的c‑Met激酶抑制作用，可对由c‑Met激酶异常高表达所引起疾病起到治疗效果；基于以上有益的发现，本发明确定了利用该化合物或其衍生物制备增生性疾病药物或肿瘤药物的用途；实验结果表明，本发明对肿瘤细胞具有确切、显著的抑制作用，从而为该化合物的制药用途提供了数据支撑。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyridineamide Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Fragment as Type II c-Met Inhibitors
  作者：Hehua Xiong、Jianxin Cheng、Jianqing Zhang、Qian Zhang、Zhen Xiao、Han Zhang、Qidong Tang、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules25010010

  日期：——

  A series of 4-(pyridin-4-yloxy)benzamide derivatives containing a 1,2,3-triazole fragment were designed, synthesized, and their inhibitory activity against A549, HeLa, and MCF-7 cancer cell lines was evaluated. Most compounds exhibited moderate to potent antitumor activity against the three cell lines. Among them, the promising compound B26 showed stronger inhibitory activity than Golvatinib, with

  设计、合成了一系列含有 1,2,3-三唑片段的 4-(pyridin-4-yloxy) 苯甲酰胺衍生物，并评估了它们对 A549、HeLa 和 MCF-7 癌细胞系的抑制活性。大多数化合物对三种细胞系表现出中等至有效的抗肿瘤活性。其中，有前景的化合物 B26 显示出比 Golvatinib 更强的抑制活性，对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞系的 IC50 值分别为 3.22、4.33 和 5.82 μM。构效关系（SARs）表明，用单个吸电子取代基（氟原子）修饰末端苯环并在铰链区引入具有强亲水基团（吗啉）的吡啶酰胺链大大改善抗肿瘤活性。同时，最佳化合物B26在一些体外药理实验中显示出有效的生物活性，如细胞形态学研究、剂量依赖性试验、激酶活性测定和细胞周期实验。最后，进行分子对接模拟以进一步探索化合物B26与c-Met的结合模式。
• Genetic variability and expression of phenological and morphological differences in populations of <i>Delia radicum</i> (Diptera: Anthomyiidae)
  作者：D.G. Biron、D. Coderre、G. Boivin、E. Brunel、J.P. Nénon

  DOI：10.4039/ent134311-3

  日期：2002.6

  In this study, survival to adult stage, duration of development of the immature stages, egg micromorphology, DNA polymorphism, and reproductive compatibility were measured for early- and late-emerging phenotypes of Delia radicum Linneaus to determine whether both phenotypes had evolved differences other than the duration of puparial development and to find the most likely genetic system controlling the expression of both phenotypes. Survival to adult stage was not significantly different between the early- and late-emerging phenotypes. Random amplified polymorphic DNA (RAPD) primers tested suggest that it is possible to distinguish an early-emerging fly from a late-emerging fly. Furthermore, the results suggest that the early- and late-emerging phenotypes differ not only in the timing of adult emergence but also in their egg structure (egg micromorphology) and in their larval and puparial mortality. These two phenotypes are not reproductively or ecologically isolated. The genetic system controlling the expression of early and late emergers in a population of D. radicum is probably an adaptive strategy reducing predator and parasitoid pressures, optimizing resource utilization, and ensuring survival of D. radicum during atypical winters. This strategy could eventually lead to temporal sympatric speciation if there are changes in a few key loci responsible for host plant selection and fitness on a new host.

  摘要 本研究测定了林尼厄斯蝇（Delia radicum Linneaus）早龄和晚龄表型的成虫存活率、未成熟期发育持续时间、卵微形态、DNA多态性和生殖相容性，以确定这两种表型是否存在除蛹发育持续时间以外的进化差异，并找到控制这两种表型表达的最可能的遗传系统。早发和晚发表型在成虫阶段的存活率没有显著差异。测试的随机扩增多态性 DNA（RAPD）引物表明，可以区分早出蝇和晚出蝇。此外，研究结果表明，早发和晚发表型不仅在成虫出现的时间上不同，而且在卵的结构（卵微形态）以及幼虫和蛹的死亡率上也不同。这两种表型在生殖或生态上并不隔离。控制滇金丝猴种群中早期和晚期成虫表达的遗传系统可能是一种适应性策略，可减少捕食者和寄生虫的压力，优化资源利用，确保滇金丝猴在非典型冬季存活。如果负责寄主植物选择和在新寄主上的适应性的几个关键基因座发生变化，这种策略最终可能会导致时间上的同域物种分化。
• Discovery of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Qidong Tang、Linxiao Wang、Yayi Tu、Wufu Zhu、Rong Luo、Qidong Tu、Ping Wang、Chunjiang Wu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.059

  日期：2016.4

  A series of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activities and antiproliferative activities against 4 cancer cell lines (HT-29, A549, MCF-7, and PC-3) in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising analog 34 showing a c-Met IC50 value of 1.68 nM. Structure–activity

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。