6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine | 55755-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine
• 英文别名: 6,7-tetramethylene-1,2,3,4a,5-hexahydro-13H-benzimidazo[2,1-j]quinoline；14,21-diazapentacyclo[12.7.0.01,6.08,13.015,20]henicosa-8(13),15,17,19-tetraene
• CAS: 55755-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: YRSHIRVWJRIOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-2H-benzimidazo[2,1-e]acridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环醌亚胺的合成— 4a，9-二氮杂氢芴-6-酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475601
• 作为产物：
  描述：

  、 邻苯二胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine
  参考文献：
  名称：

  脂环族1，5-二酮的杂环化。在（2,2'-甲烷二基）双环己酮和伯胺的基础上合成N-取代的5-（4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-2-基）戊酸

  摘要：

  亚硫酸氢盐加合物是在乙酸存在下用亚硫酸氢钠水溶液处理（2,2'-甲二基）双环己酮而形成的，随后在相同条件下与某些芳族和脂族伯胺反应，得到适量的N-取代的产物。5-（4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-2-基）戊酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02577-4

文献信息

• Oxidative coupling of 4a,9-diaza-1,2,4a,9a-tetrahydrofluorenes. 1. Synthesis of mononuclear heterocyclic quinonediimines
  作者：O. Yu. Slabko、V. A. Kaminskii、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00481519

  日期：1989.11
• Oxidative coupling in 4a,9-diaza-1,2,4a,9a-tetrahydrofluorene derivatives. 2. Synthesis of methylenequinoneimines
  作者：O. Yu. Slabko、L. V. Mezhennaya、V. A. Kaminskii、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00756416

  日期：1990.6
• Oxidative coupling of substituted 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-13H-benzimidazo[2,1-j]quinolines with methylene-active derivatives of carboxylic acids
  作者：O. Yu. Slabko、N. V. Ageenko、V. A. Kaminskii

  DOI：10.1134/s107042800908017x

  日期：2009.8

  The oxidative coupling of substituted 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-13H-benzimidazo[2,1-j]quinolines with methylene-active derivatives of carboxylic acids led to the formation of p-methylenequinone imines of the mentioned series; in some events the reaction was accompanied with a hydrolytic cleavage of the exocyclic fragment.
• Synthesis of N-Arylquinone Diimine Derivatives of 2H-Benzimidazo[2,1-e]acridine and Their Reactions with Aromatic Amines
  作者：O. Yu. Slabko、V. A. Kaminskii

  DOI：10.1134/s1070428019020052

  日期：2019.2

  Oxidative coupling of 6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine with reagents containing a primary aromatic amino group forms p-quinone diimines of the 2H-benzimidazo[2,1-e]-acridine series. The subsequent acid-activated 1,4-nucleophilic addition reaction of the products with the same reagents followed by autooxidation gives rise to 3-arylamino-substituted quinone diimines of the specified series.
• ——
  作者：O. Yu. Slabko、N. V. Ageenko、G. A. Verbitski、V. A. Kaminski

  DOI：10.1023/a:1015351628312

  日期：——