dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide | 329769-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide
• 英文别名: Dimethyl 5-oxo-4,6-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 329769-29-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: KJZQCNMWCUNIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetramethyl pyrazolo[1,5-a]-pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- c ]噻唑和吡唑并[1,5- c ]噻唑的环加成

  摘要：

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00956-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- c ]噻唑和吡唑并[1,5- c ]噻唑的环加成

  摘要：

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00956-x

文献信息

• Nitrogen-bridged heterocycles via cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles
  作者：Maria I.L. Soares、Clara S.B. Gomes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.001

  日期：2011.10

  The [4π+2π] cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles was explored allowing the synthesis of a range of new nitrogen-bridged bi-, tri- and tetracyclic heterocyclic compounds namely, pyrazolo[1,5-a]pyridines, thiazolo[2,3,4-cd]pyrrolizines and indolizines. For the first time, one non-classical pyrrolo[1,2-c]thiazole was isolated and its structure determined by X-ray crystallography

  探索了非经典杂环稠合[ c ]噻唑的[4π+2π]环加成反应，从而合成了一系列新型的氮桥联双，三和四环杂环化合物，即吡唑并[1,5- a] ]吡啶，噻唑并[2,3,4- cd ]吡咯烷酮和吲哚嗪。首次分离出一种非经典的吡咯并[1,2- c ]噻唑，并通过X射线晶体学确定其结构。