dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate | 329769-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate；Dimethyl 4,6-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 329769-28-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: KCFUQHFHQNZADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate 生成 dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k

文献信息

• Cycloadditions to Pyrrolo[1,2-c]thiazoles and Pyrazolo[1,5-c]thiazoles
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00956-x

  日期：2000.12

  The pyrrolo[1,2-c]thiazole generated by dehydration of dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide acts as a thiocarbonyl ylide in its cycloaddition to electron deficient alkenes but as an azomethine ylide with electron deficient alkynes. The analogous pyrazolo[1,5-c]thiazole, generated similarly, acts as a thiocarbonyl ylide with both types of dipolarophile. This behaviour

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。
• Chiral 6,7-bis(hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with anti-breast cancer properties
  作者：Maria I.L. Soares、Ana Filipa Brito、Mafalda Laranjo、José A. Paixão、M.Filomena Botelho、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.036

  日期：2013.2

  in the 1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole ring system is essential to ensure high cytotoxicty against MCF7 breast cancer cell lines. To probe whether the absolute configuration of the lead compound might affect the anticancer activity, its enantiomer was prepared and the activity against MCF7 cells was evaluated. (3S)-6,7-Bis(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole proved to be the most

  报道了6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑类化合物作为抗MCF7乳腺癌细胞系的抗癌剂的合成及生物学评价。以（3 R）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑为先导化合物的设计指导了新化合物的设计。化合物具有良好的抗MCF7乳腺癌细胞系性能（IC 50 = 1.0μM）。结构变化包括C-3处的苯基去除，3,4,5-三甲氧基苯基取代该基团，铅支架上C-5处的甲基去除以及该骨架的取代基团由苯基取代基取代。总体而言，这些研究表明，在1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑环系统中C-3处的苯基和C-5处的甲基的组合存在对于确保高细胞毒性至关重要对抗MCF7乳腺癌细胞系。为了探测前导化合物的绝对构型是否会影响其抗癌活性，制备了其对映异构体并评估了其对MCF7细胞的活性。（3 S）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1H，3
• Spectroscopic and theoretical investigation of the conformational space of a pyrazolo-thiazole precursor of extended dipole diazafulvenium methide intermediates
  作者：Cláudio M. Nunes、Susy Lopes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.061

  日期：2009.3

  conformers and vibrational spectra of the pyrazolo-thiazole precursor of extended dipole diazafulvenium methide intermediates, dimethyl 2,2-dioxo-1 H ,3 H -pyrazolo[1,5- c ][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate (DPTD) were investigated in low-temperature noble gas matrices (Ar, Xe), low temperature neat amorphous and crystalline phases and in KBr pellet (crystal and melted phases) by infrared spectroscopy

  摘要 扩展偶极重氮鎓甲基化物中间体二甲基 2,2-二氧代-1 H ,3 H -吡唑并[1,5- c ][1,3]噻唑-的吡唑并噻唑前体的结构、优选构象异构体和振动光谱在量子化学计算的支持下，通过红外光谱研究了低温惰性气体基质（Ar、Xe）、低温纯非晶相和结晶相以及 KBr 颗粒（结晶相和熔融相）中的 6,7-二羧酸盐 (DPTD)。两种类型的构象异构体在基质中和由化合物蒸气快速冷凝到低温恒温器的冷 (20 K) 基底上产生的纯无定形固体中观察到两种类型的构象异构体。这些构象异构体对应于两对几乎简并的结构，显示出 NC-CO/CC-CO 部分的偏斜 / 顺式（构象 S'C 和 SC'）和 gauche / trans（构象 G'T 和 GT'）排列。在结晶相中，化合物的振动特征表明它以偏斜/顺式排列存在。晶体熔化后，形成一种构象混合物，其中 skew / cis 和 gauche / trans