ethyl 3-(3'-methoxyphenyl)-4-fluoro-2-butenoate | 85465-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3'-methoxyphenyl)-4-fluoro-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoate；ethyl 4-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 85465-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₃
• 分子量: 238.259
• InChiKey: AAVLSRVDTRCOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3'-methoxyphenyl)-4-fluoro-2-butenoate 在 哌啶 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 、 methyloxirane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  (E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-tyrosine: a substrate for aromatic L-amino acid decarboxylase liberating an enzyme-activated irreversible inhibitor of monoamine oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a050
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydrogen bifluoride 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-(3'-methoxyphenyl)-4-fluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-tyrosine: a substrate for aromatic L-amino acid decarboxylase liberating an enzyme-activated irreversible inhibitor of monoamine oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a050

文献信息

• Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand
  作者：David Grassi、Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c2cc36513h

  日期：——

  A valuable Cu-free protocol is reported where an NHC ligand has been employed to form quaternary carbon centers bearing fluoroalkyl units. The results obtained, from this allylic substitution, are better in terms of enantioselectivity and regioselectivity compared to the copper catalyzed system.

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。
• Compounds and methods for treating depression
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04421767A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: X is fluorine, chlorine, or bromine; R is the group R.sub.2 as defined below; R.sub.1 is a group of the formula: ##STR2## or the group R.sub.2 as defined below; wherein R.sub.2 is: ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, and R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy; or a (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl ester thereof; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, inhibit MAO in vivo and can be administered either alone or in combination with an aromatic L-amino acid decarboxylase inhibitor for the treatment of depression.

  该化合物的公式为：其中：X为氟、氯或溴；R为下文所定义的R.sub.2基团；R.sub.1为下列公式的基团：或下文所定义的R.sub.2基团；其中R.sub.2为：其中R.sub.3为氢、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基，R.sub.4为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基；或其(C.sub.1 -C.sub.8)烷基酯；或其无毒的药用可接受盐，能够在体内抑制MAO，并可单独或与芳香族L-氨基酸脱羧酶抑制剂联合使用，用于治疗抑郁症。
• (E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-tyrosine: a substrate for aromatic L-amino acid decarboxylase liberating an enzyme-activated irreversible inhibitor of monoamine oxidase
  作者：Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Joseph Wagner、Monique Zreika、Michael G. Palfreyman

  DOI：10.1021/ja00323a050

  日期：1984.5