3,6,9-trichloroacridine | 17870-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9-trichloroacridine
• 英文别名: 3,6,9-trichloro-acridine；3,6,9-Trichlor-acridin；3.6.9-Trichlor-acridin
• CAS: 17870-89-2
• 化学式: C₁₃H₆Cl₃N
• 分子量: 282.556
• InChiKey: WXKPYOJTYOIQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  440.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-trichloroacridine 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(3,6-dichloro-10-oxy-acridin-9-yl)-1-methyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  US2880210

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 59.0h， 生成 3,6,9-trichloroacridine
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Constable, Edwin C.; Wright, R. Gordon McR., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 101 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of 9-Anilino-3,6-diaminoacridines Active Against a Multidrug-Resistant Strain of the Malaria Parasite Plasmodium falciparum
  作者：Swarna A. Gamage、Nisana Tepsiri、Prapon Wilairat、Stanley J. Wojcik、David P. Figgitt、Raymond K. Ralph、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00036a014

  日期：1994.5

  A new synthesis of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, via reduction of the corresponding diazides, gives much higher yields than traditional methods. Within the subset of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, there was considerable tolerance to substitution at the 1'-anilino position. In a sharp divergence with structure-activity relationships for high mammalian cell toxicity and anticancer effects, derivatives

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以
• Formation and molecular structure of the novel acridine substituted uracil derivatiLves
  作者：Michio Kimura、Ichizo Okabayashi

  DOI：10.1002/jhet.5570230363

  日期：1986.5

  The reaction of enamine between 9-chloroacridines and 6-aminouracil derivatives gives the novel acridine substituted uracils, the structure of which has been determined by X-ray crystallography.

  烯胺在9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶衍生物之间的反应产生了新颖的a啶取代的尿嘧啶，其结构已经通过X射线晶体学确定。
• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。
• Heterocyclic Basic Compounds. IX. 3,6-Dichloro-9-(1-methyl-4-diethylaminobutyl)-aminoacridine
  作者：David P. Spalding、George W. Moersch、Harry S. Mosher、F. C. Whitmore

  DOI：10.1021/ja01212a068

  日期：1946.8
• Bechli, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 329,332;engl.Ausg.S.343,345
  作者：Bechli

  DOI：——

  日期：——