4-m-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbutane-1,4-dione | 65691-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-m-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 4‐(3‐methoxyphenyl)‐1,2‐diphenylbutane‐1,4‐dione；4-(3-Methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 65691-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: FLFYSPUOUIHXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-m-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbutane-1,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-m-methoxyphenylphenanthro<9,10-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55.9%的产率得到4-m-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13