tert-butyl (2S)-2-{5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1256384-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-Butyl (S)-2-(5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1256384-74-3
• 化学式: C₂₄H₃₃BN₂O₄S
• 分子量: 456.414
• InChiKey: UIYSDKUZHGDFMS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 N,N’-(biphenyl-4,4'-diylbis{1,3-thiazole-5,2-diyl-(2S)-pyrrolidine-2,1-diyl[(1R)-2-oxo-1-phenylethane-2,1-diyl]})dicyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROLINE DERIVATIVES

  摘要：

  式（I）的化合物：其中A、B、C、D、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、m、n、p、q、r、t、u和v在此处被定义。还公开了使用这些化合物治疗丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20110136799A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基 (2S)-2-({[2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基]氨基}羰基)-1-吡咯烷羧酸 在 劳森试剂 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗丙型肝炎病毒的新型强效口服噻唑 HCV NS5A 抑制剂

  摘要：

  基于小分子 HCV NS5A 抑制剂 daclatasvir 的药物化学计划导致发现了二聚体苯基噻唑化合物8，这是一种新型有效的 HCV NS5A 抑制剂。随后的 SAR 研究和优化表明，环烷基酰胺衍生物27a - 29a在皮摩尔浓度下表现出对 GT1b 的优异效力，GT1b EC 50值。有趣的是，在该类别中观察到对 HCV 抑制的高非对映特异性，其中 (1 R ,2 S ,1' R ,2' S ) 非对映异构体显示出最高的 GT1b 抑制活性。最好的抑制剂27a发现对 GT1b 的效力 (GT1b EC 50  = 0.003 nM) 是 daclatasvir (GT1b EC 50  = 0.009 nM) 的 3 倍，并且未观察到可检测到的体外细胞毒性 (CC 50  > 50 μM)。药代动力学研究表明，化合物27a具有优异的药代动力学特征，在大鼠和狗中口服给药后具有优异的口服

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.016

文献信息

• Proline derivatives
  申请人：Chern Jyh-Haur

  公开号：US08415482B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  Compounds useful for treating hepatitis C virus infection. The compounds are of formula (I): wherein A, B, C, D, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, m, n, p, q, r, t, u, and v are defined herein. Also disclosed is a method for treating hepatitis C virus infection with these compounds.

  用于治疗丙型肝炎病毒感染的化合物。该化合物的式子为（I），其中A，B，C，D，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，m，n，p，q，r，t，u和v在此定义。还公开了使用这些化合物治疗丙型肝炎病毒感染的方法。