2-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 140710-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-iodo-3-methylcyclohex-2-en-1-one；2-iodo-3-methyl-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 2-iodo-3-methyl-
• CAS: 140710-03-8
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: CAWRYBQGALUJKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 N,N-diethylaniline borane 、 硼酸三甲酯 、 叔丁基锂 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-3-甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性抗SN2'-取代烷基铜-锌试剂与烯丙基环氧化合物的合成：（3S，6R，7S）-姜黄烯醇的全合成

  摘要：

  由相应的烷基碘制备手性仲烷基铜-锌混合试剂，并通过抗-S N 2'取代与烯丙基环氧化物反应，并保留手性烷基有机金属的构型，从而形成手性烯丙基醇。该方法用于8个步骤的天然产物（3 S，6 R，7 S）-姜黄烯醇的全合成中，总收率[dr（3 S，6 R）= 99：1; Dr（6 R，7 S）= 81:19]从市售的3-甲基-2-环己烯酮开始。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690766
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-碘-α,β-不饱和酮作为邻位介电试剂：它们与双亲核试剂的反应为碳环和杂环系统的形成提供了新的环化方案

  摘要：

  α-Iodo-α,β-不饱和酮，例如化合物1，可作为连位介电试剂，与一系列双亲核试剂（包括戊烷-2,4-二酮和 1,3-茚二酮）反应生成 [3 + 2]- 和 [2 + 1]-加合物，例如5和38，分别。[4 + 2]-和[5 + 2]-环加合物已通过相关方法从化合物1中获得。初步研究表明，α-碘化 α,β-不饱和酯也可以参与其中至少一些相同的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00383

文献信息

• 一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN108586284B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决手性轴的芳基烯烃化合物合成过程中存在旋转能垒较低，易于消旋且难以控制反应的问题，本发明提出了一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法，在手性钯络合物催化下对芳基碳‑氢键直接进行不对称烯基化，从而得到轴手性芳基烯烃化合物。该反应可在空气氛下完成，操作简单，后处理方便。
• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Enantioselective synthesis of axially chiral vinyl arenes through palladium-catalyzed C–H olefination
  作者：Qiao-Ying Sun、Wei-Yang Ma、Ke-Fang Yang、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc05555f

  日期：——

  A palladium-catalyzed ketoxime-chelation-assisted enantioselective C–H olefination of 2-arylcyclohex-2-enone oxime ether with a wide range of olefins as coupling partners was developed. Employing ketoxime ether as an efficient directing group, a variety of axially chiral vinyl arenes was synthesized by Pd(II)-catalyzed C–H functionalization with excellent enantioselectivities (96 → 99% ee) under mild

  开发了钯催化的酮肟肟螯合辅助的2-芳基环己-2-烯酮肟醚的对映选择性C-H烯烃化反应，该反应中使用了多种烯烃作为偶联伙伴。利用酮肟醚作为有效的导向基团，在温和的条件下，通过Pd（II）催化的C–H官能化，具有优异的对映选择性（96→99％ee），合成了多种轴向手性乙烯基芳烃。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Combined Dynamic Kinetic Resolution and C−H Functionalization for Facile Synthesis of Non‐Biaryl‐Atropisomer‐Type Axially Chiral Organosilanes
  作者：Zhao Li、Xu Wang、Yu‐Ming Cui、Jun‐Han Ma、Li‐Lei Fang、Lu‐Lu Han、Qin Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.202100237

  日期：2021.3

  Although asymmetric C−H functionalization has been available for the synthesis of structurally diverse molecules, catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) approaches to change racemic stereogenic axes remain synthetic challenges in this field. Here, a concise palladium‐catalyzed DKR was combined with C−H functionalization involving olefination and alkynylation for the highly efficient synthesis of n

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。