(2S)-2,3-bis[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide | 1217891-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2,3-bis[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 1217891-29-6
• 化学式: C₃₃H₅₈N₁₂O₅
• 分子量: 702.901
• InChiKey: IOCJZBJBCRKOIB-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(2-chlorocarbobenzoxy)-OH 、 (2S)-2,3-bis[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS, HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, PROCESS FOR PREPARATION OF DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS AND HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DENDRIMÉRIQUES COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS, COMPOSÉ COEUR HYPERRAMIFIÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DENDRIMÉRIQUES COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS ET UN COMPOSÉ COEUR HYPERRAMIFIÉ, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2010033043A8
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 3,3',3'',3'''-((3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))(S)-tetrapropionate 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到(2S)-2,3-bis[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Sap6, a secreted aspartyl proteinase, participates in maintenance the cell surface integrity of Candida albicans

  摘要：

  多形性物种白色念珠菌是人念珠菌病的主要病因。白色念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶(Saps)由一组10个SAP基因编码,已被研究作为念珠菌病的毒力因子。然而,大多数Sap蛋白的生物学功能仍然不确定。在本研究中,我们采用了白色念珠菌和THP-1人单核细胞的共培养系统来探索Sap蛋白酶的致病作用和生物学功能。在37°C下共培养白色念珠菌株和THP-1人单核细胞1小时后,超过60%的THP-1吞噬的野生型和Δsap5白色念珠菌细胞正在发育长菌丝。然而,大约50%的THP-1吞噬的Δsap6白色念珠菌细胞正在产生短菌丝,并且在被THP-1细胞吞噬的Δsap6菌株中发现了更多的死白色念珠菌细胞(Δsap6菌株中约15%,而SC5314和Δsap5菌株中约2~2.5%)。免疫荧光染色证明,Sap6是THP-1吞噬作用下位于菌丝顶端的主要Sap蛋白。sap6缺失菌株(Δsap6,Δsap4/6和Δsap5/6)在含有刚果红的固体培养基上在25°C下生长较慢,并且在含有刚果红或SDS的培养基中在37°C下培养时生长缺陷加剧。此外,从Δsap6菌株分泌的蛋白更多,并且从Δsap6突变体提取的可溶于β-巯基乙醇(β-ME)的表面蛋白比从野生型菌株提取的更丰富,其中包括质膜蛋白(Pma1p)、内质网伴侣蛋白(Kar2p)、蛋白质运输相关蛋白(Arf1p)、细胞骨架蛋白(Act1)和线粒体外膜蛋白(孔蛋白1)。此外,sap6缺失菌株的细胞表面可及性增加。从这些结果中,我们推测Δsap6白色念珠菌菌株的细胞表层结构存在缺陷。这可能导致β-ME更容易接近二硫键连接的细胞表面成分,并且可能削弱Δsap6菌株在遇到THP-1细胞的吞噬作用时的抵抗力。Sap6蛋白在维持细胞表面完整性方面显示出重要的作用。

  DOI：

  10.1186/1423-0127-20-101

文献信息

• DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS, HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, PROCESS FOR PREPARATION OF DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS AND HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, AND USE THEREOF
  申请人：Lipkowska Zofia

  公开号：US20110152175A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides dendrimeric compounds of the formula 1 comprising amino acids, wherein n is an integer of 1-4, T is an alkylidene —(CH2)2CONH(CH2)2- group, R2 is an —NH2 group or a moiety of a primary organic amine, and P is an amino acid and/or peptide moiety, wherein at least one hydrogen atom of at least one amino group is optionally replaced by a protective group, and a hyperbranched core compound of the formula 3, wherein T and R2 are as defined above. The invention provides also a process for the preparation of a dendrimeric compound and a hyperbranched core, wherein the process employs addition reactions of alkyl acrylate and a basic amino acid, and use of a hyperbranched core for the preparation of a dendrimeric compound comprising amino acids. The invention provides also use of dendrimeric compounds for the preparation of the medicament for inhibiting growth of bacterial cells, fungi and tumor cells.

  本发明提供了公式1的树状化合物，其中包括氨基酸，其中n为1-4的整数，T为烷基亚甲基—(CH2)2CONH( )2-基团，R2为—NH2基团或初级有机胺的基团，P为氨基酸和/或肽的基团，其中至少一个氨基团的至少一个氢原子可选择性地被保护基替代，以及公式3的高分支核心化合物，其中T和R2如上所定义。本发明还提供了制备树状化合物和高分支核心的方法，其中该方法采用烷基丙烯酸酯和碱性氨基酸的加成反应，并使用高分支核心制备包含氨基酸的树状化合物。本发明还提供了使用树状化合物制备抑制细菌细胞、真菌和肿瘤细胞生长的药物的用途。
• US8541365B2
  申请人：——

  公开号：US8541365B2

  公开（公告）日：2013-09-24